INQUISUR   21779
INSTITUTO DE QUIMICA DEL SUR
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS DE PEPTIDOS FOTOMODULABLES BASADOS EN FENILALANINAS
Autor/es:
M. ALEJANDRA SEQUEIRA; Z. B. QUIROLO; V. I. DODERO
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Congreso; XIX SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2013
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica.
Resumen:
Numerosos  autoagregados  supramoleculares  proteicos  han  demostrado  tener actividad  tanto  fisiológica  como  patológica. El  caso más  significativo  de  enfermedades asociadas  con  estructuras  autoagregadas  es  la  formación  de  fibras  amiloides1, involucradas en el desarrollo de la enfermedad de Alzheimer, Parkinson y Diabetes  tipo II, entre otras2. Teniendo en cuenta la importancia de la comprensión de los procesos de autoensamblado, numerosos esfuerzos se han dirigido hacia el estudio del mecanismo molecular  de  autoensamblaje  para  poder  así  desarrollar  agentes  capaces  de  inhibir  o modular dicho proceso.3 En este contexto, resulta indispensable investigar los elementos que median  el  proceso  de  reconocimiento molecular,  autoensamblado  y  formación  de agregados proteicos. Se ha demostrado que algunos fragmentos peptídicos cortos 4 son capaces de formar estructuras fibrilares, mimetizando las nanoestructuras observadas en proteínas  más  grandes,  siendo  este  camino  una  ruta  interesante  para  elucidar  los mecanismos de autoagregación proteíca. Los grupos azobencenos aportan un enfoque interesante  en  el  diseño  de  los  modelos  a  estudiar  debido  a  su  capacidad  de fotomodulación  promoviendo  el  posible  control  del  ensamblado-desensamblado  del sistema en función de estímulos externos. En  este  contexto,  hemos  obtenido  a  través  de  síntesis  peptídica  en  fase  sólida fragmentos peptídicos  cortos basados en  fenilalanina  funcionalizados en el extremo N-terminal  con  grupos  azobencenos,  capaces  de  formar  autoagregados  en  agua.  Se presenta  la metodología utilizada para  la  síntesis manual en  fase  sólida, el estudio de fotoisomerización de los péptidos sintetizados y la caracterización supramolecular de los mismos utilizando técnicas microscópicas.