INQUISUR   21779
INSTITUTO DE QUIMICA DEL SUR
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS DE PEPTIDOS FOTOMODULABLES BASADOS EN FENILALANINAS
Autor/es:
M. ALEJANDRA SEQUEIRA; Z. B. QUIROLO; V. I. DODERO
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Congreso; XIX SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2013
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica.
Resumen:
Numerosos autoagregados supramoleculares proteicos han demostrado tener actividad tanto fisiológica como patológica. El caso más significativo de enfermedades asociadas con estructuras autoagregadas es la formación de fibras amiloides1, involucradas en el desarrollo de la enfermedad de Alzheimer, Parkinson y Diabetes tipo II, entre otras2. Teniendo en cuenta la importancia de la comprensión de los procesos de autoensamblado, numerosos esfuerzos se han dirigido hacia el estudio del mecanismo molecular de autoensamblaje para poder así desarrollar agentes capaces de inhibir o modular dicho proceso.3 En este contexto, resulta indispensable investigar los elementos que median el proceso de reconocimiento molecular, autoensamblado y formación de agregados proteicos. Se ha demostrado que algunos fragmentos peptídicos cortos 4 son capaces de formar estructuras fibrilares, mimetizando las nanoestructuras observadas en proteínas más grandes, siendo este camino una ruta interesante para elucidar los mecanismos de autoagregación proteíca. Los grupos azobencenos aportan un enfoque interesante en el diseño de los modelos a estudiar debido a su capacidad de fotomodulación promoviendo el posible control del ensamblado-desensamblado del sistema en función de estímulos externos. En este contexto, hemos obtenido a través de síntesis peptídica en fase sólida fragmentos peptídicos cortos basados en fenilalanina funcionalizados en el extremo N-terminal con grupos azobencenos, capaces de formar autoagregados en agua. Se presenta la metodología utilizada para la síntesis manual en fase sólida, el estudio de fotoisomerización de los péptidos sintetizados y la caracterización supramolecular de los mismos utilizando técnicas microscópicas.