ACILACIÓN DE FENOLES CATALIZADA POR CU (II) A PARTIR DE ARIL ALDEHÍDOS ASISTIDA POR MICROONDAS

CINTIA A. MENÉNDEZ; DARÍO C. GERBINO

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

SAIQO

Las xantonas (dibenzo-g-pironas) son importantes heterociclos oxigenados con potentes propiedades terapéuticas.1 Uno de los métodos estándar para la síntesis de las xantonas es a través de intermediarios benzofenonas por reacción de acilación de fenoles con derivados de ácidos benzoicos orto-sustituidos. Recientemente, se ha demostrado una eficiente síntesis ?one-step? de xantonas (3) a partir de fenoles (2) con diferentes benzaldehídos orto-sustituidos (1) usando cobre (II) como catalizador, en presencia de trifenilfosfina y en tolueno a reflujo. Los principales inconvenientes de este protocolo involucran la necesidad de emplear fenoles activados (presencia de grupos electrodadores) y elevados tiempos de reacción (24 a 48 hs.). Con el objeto de superar las limitaciones impuestas por dicha ruta de síntesis y frente a la necesidad de desarrollar una nueva herramienta sintética que permita la construcción del esqueleto xantónico, decidimos estudiar el curso regioquímico de la reacción de acilación catalítica asistida por microondas.