“Síntesis de diésteres insaturados quirales con simetría C2 mediante el protocolo de Yamaguchi”

SCOCCIA, JIMENA; GERBINO, DARÍO CÉSAR; PODESTÁ, JULIO CÉSAR

Mar del Plata

Congreso; XXIX Congreso Argentino de Química; 2012

Asociación Química Argentina

En la actualidad, nuestro grupo de investigación se encuentra realizando estudios sobre una nueva metodología sintética conducente a macrólidos con potencial interés farmacológico, a partir de diésteres insaturados ópticamente activos derivados de dioles con simetría C2.1 Inicialmente, dichos precursores fueron obtenidos por reacción entre cloruros de ácidos ,-insaturados con TADDOL y n-BuLi a 0 °C.2 Si bien los rendimientos globales obtenidos son del orden 70-94%, dado que estas reacciones conducen a mezclas de mono- y diésteres insaturados de TADDOL, limita su utilidad sintética. Desde el punto de vista práctico, la separación de las mezclas por cromatografía en columna resulta dificultosa haciendo poco atractivo el método. Por otra parte, todos los intentos realizados para lograr la esterificación de los ácidos insaturados con TADDOL usando los métodos de Fischer y Steglich fueron infructuosos. Con el objeto de desarrollar un protocolo de esterificación más ventajoso y práctico, decidimos estudiar la aplicación del método de Yamaguchi sobre dioles con simetría C2. Cabe mencionar que en la literatura no figuran antecedentes sobre la esterificación de dioles por este método