Reducción selectiva de enonas promovida por nanopartículas de cobalto

F. NADOR; E. MASCARÓ; O. PIERONI; C. VITALE; G. RADIVOY

Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

SAIQO

La reducción quimioselectiva de compuestos carbonílicos conjugados es una de las transformaciones de grupos funcionales de mayor importancia en síntesis orgánica. La reducción selectiva del enlace C=O, a través del uso de hidruros metálicos o mediante hidrogenación catalítica, permite la obtención de los alcoholes alílicos correspondientes. Por su parte, la reducción selectiva del enlace C=C en este tipo de sustratos no ha sido estudiada en forma tan exhaustiva, llevándose a cabo a través del uso de agentes reductores poco comunes o en forma indirecta por hidrosililación. En este trabajo se presentan los resultados obtenidos en la reducción selectiva de cetonas a,b-insaturadas, promovida por nanopartículas de cobalto (CoNPs) generadas in situ por reducción de CoCl2·2H2O con un exceso de litio, y una cantidad catalítica de 4,4?-di-ter-butilbifenilo (DTBB) como transportador de electrones. El análisis de este sistema reactivo por TEM y EDX, demostró la presencia de nanopartículas de cobalto de simetría esférica y tamaño uniforme (90% del total entre 2.5 y 4.0nm).