"Estudio de nuevos métodos de obtención de diésteres de BINOL enantiomericamente puros"

ANDREA R. COSTANTINO; ROMINA A. OCAMPO; GUSTAVO FERNANDEZ; MA. GABRIELA MONTIEL SCHNEIDER; SANDRA D. MANDOLESI; LILIANA C. KOLL

Mar del Plata

Congreso; XXIX Congreso Argentino de Química; 2012

Asociación Química Argentina

Debido a la alta estabilidad configuracional, los 1,1´-binaftilos-2,2´-sustituídos quirales han sido empleados en forma amplia para controlar muchos procesos asimétricos. Se encontró que la estructura rígida y la simetría C2 de las moléculas quirales binaftílicas son factores importantes para su rol en la inducción quiral. En los últimos años los derivados de BINOL se han convertido en moléculas atractivas, con aplicaciones en: diversos campos de catálisis asimétrica, reconocimiento supramolecular quiral, ingeniería de cristales, materiales electroópticos, y electrónica molecular. El objetivo del presente trabajo es la síntesis de nuevos diésteres ópticamente puros derivados del BINOL los cuales tienen gran utilidad en diversos campos, como la odontología, estudios de la transmisión de ondas sonoras ó de modulación de quiralidad en nanopartículas. Para tal fin llevamos a cabo la síntesis de BINOL por acoplamiento oxidativo de Beta naftol, y su posterior resolución con cloroformiato de (-)-mentilo según el procedimiento de Lucchi y colaboradores. Se realizó un estudio de diferentes procedimientos de esterificación de BINOL para determinar los más apropiados tanto en rendimientos, como en costo y efecto en el medio ambiente. Si bien para estos estudios preliminares se utilizó BINOL racémico, los procedimientos son aplicables a las formas enantioméricamente puras.