Síntesis de diésteres derivados del 2,2´dihidroxi-1,1´binaftilo (BINOL)

G.FERNANDEZ; A.COSTANTINO; R.A. OCAMPO; M.G. MONTIEL SCHNEIDER; S.D. MANDOLESI; L.C.KOLL

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica, (XVIII SINAQO); 2011

SAIQO

Los compuestos con estructura de 1,1´-binaftilo presentan un eje de simetría C2 que permite la separación en enantiómeros ópticamente activos (atropoisómeros) que son muy estables cuando poseen sustituyentes en las posiciones 2,2´ y tiene gran utilidad en síntesis asimétrica.1 Como parte de estudios que estamos llevando a cabo, en relación a la síntesis asimétrica de macrodiolidos,2 consideramos necesario contar con diésteres insaturados derivados de BINOL ópticamente activos. Se llevó a cabo la síntesis y resolución de BINOL3 y, en vista de que existen pocas referencias bibliográficas acerca de la formación de esteres del mismo, se realizó un estudio sistemático de diferentes procedimientos de esterificación, a partir de ácidos y cloruros de ácido (saturados e insaturados), a fin de determinar los más apropiados tanto en rendimiento, como costo y efecto en el medio ambiente. Se estudió la reacción de BINOL con cloruros de ácido en presencia de bases (NaOH, NaH, n-BuLi, Et3N), en condiciones de catálisis de transferencia de fase con sales de amonio cuaternario ó con ayuda de éteres corona y con ácidos carboxílicos en precencia de DCC/DMAP.