Cloruros de ácido como precursores de radicales acilo. Aplicación de indio metálico en reacciones de ciclación

CANTERA, P.D.; CHOPA, A.B.; ALICIA B. CHOPA*, VIVIANA B.DORN, MERCEDES A.BADAJOZ Y MARÍA T. LOCKHARTV.B.

Simposio; XVIII SINAQO; 2011

Los radicales acilo son especies con considerable potencial para la formación de enlaces C-C, y particularmente para la construcción de sistemas cíclicos, por lo que su empleo en síntesis orgánica ha ganado trascendencia en las últimas décadas. Hasta el presente se han desarrollado numerosas estrategias de generación de los mismos, cada una de las cuales se caracteriza por la utilización de un precursor particular, siendo la reducción de selenoésteres con estannanos el método más estudiado pese a la toxicidad de los mismos. Los cloruros de ácido, son precursores de radicales acilo que han sido poco considerados o que no se han desarrollado en profundidad.1 El interés por la aplicación de In metálico en química orgánica se ha incrementado, dada su baja toxicidad, estabilidad y su capacidad de promover procesos que involucran transferencia de un electrón debido a su bajo potencial de ionización (5,79 eV). Han surgido recientemente trabajos en los que se informan reacciones de ciclación radicalaria, o con transferencia de átomo2 y se han sintetizado selenoésteres a partir de cloruros de ácido en reacciones mediadas por In metálico en las que se generan radicales acilo.3 En base a lo antes mencionado, informamos nuestros resultados preliminares de la reacción de cloruros de ácido tipo A con In(0) en CH2Cl2 como solvente