INQUISUR   21779
INSTITUTO DE QUIMICA DEL SUR
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
DIASTEREOSELECTIVIDAD EN REACCIONES DIELS-ALDER PROMOVIDAS POR ORGANOCATALIZADORES DERIVADOS DEL TADDOL
Autor/es:
OCAMPO, ROMINA A.; SCOCCIA, JIMENA; BONETTO, S.; MANDOLESI, SANDRA D; GERBINO, DARÍO CÉSAR; KOLL, LILIANA C; PODESTÁ, JULIO CÉSAR
Lugar:
Villa Carlos Paz, Córdoba
Reunión:
Simposio; Simposio Argentino en Química Orgánica XVIII; 2011
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica
Resumen:
En trabajos anteriores hemos reportado la síntesis de una variedad de derivados alilestannilados funcionalizados con cuatro o más estereocentros, precursores de compuestos con conocida actividad biológica, a través de reacciones “one pot” de hidroestannación, Diels-Alder.1 Al igual que muchas moléculas de interés biológico, éstos análogos son asimétricos, lo cual es determinante de su bioactividad específica. En consecuencia, el desarrollo de un método para la síntesis selectiva de uno de los diastereoisómeros es de gran interés científico y económico. En éste trabajo reportamos los resultados obtenidos de la organocatálisis con TADDOL y sus derivados como auxiliares quirales en las reacciones de cicloadición Diels-Alder ya estudiadas, con el fin de obtener los productos con mejores rendimientos y diastereoselectividad. En todos los casos se observa que el derivado de TADDOL con sustituyentes 1-naftilo muestra los mejores rendimientos de reacción y, más importante aún, la mejor diastereoselectividad.             Referencias: 1- Ocampo, R.A.; Mandolesi, S.D.; Koll, L.C.; ARKIVOC. 2012, (vii), 195-209.