DISEÑO Y SiNTESIS DE RECEPTORES ALOSTÉRICOS BASADOS EN DíMEROS DE Beta-CICLODEXTRINAS

QUIROLO ZULMA BEATRIZ; JOSE L. MASCARENAS; DODERO V. I

Simposio; XVIII Simposio Argentino de Quimica Organica; 2011

Las Ciclodextrinas (CDs), son una clase de oligosacáridos cíclicos, capaces de acomodar en su cavidad hidrofóbica diferentes y variadas moléculas en agua.1 A pesar que las constantes de unión de las CDs, naturales y la de sus derivados simples, con sistemas modelos es baja (102-104 M-1), limitando su aplicación como miméticos enzimáticos o de anticuerpos; la introducción de una unidad de CD adicional, ejerce un efecto cooperativo positivo, aumentando las constantes de afinidad al orden de magnitud de las interacciones ant¨ªgeno-anticuerpo (1011 M-1).2 Basados en estos antecedentes es que surge la idea de sintetizar un dímero de alfa-CD en cuyo conector haya un grupo azobenceno capaz de conferir al dímero la propiedad de fotomodulación. Este dímero se comportara como un receptor alostérico3, siendo la cavidad de la alfa-CD el sitio de unión y el grupo azobenceno, capaz de fotoisomerizarse en respuesta a la luz, el sitio alostérico.