Síntesis de benzofenonas naturales con potente actividad antimicrobiana a través de intermediarios trialquilbencilestannilados. Estudios “in Vitro” de Inhibición del crecimiento bacteriano

R. A. OCAMPO; S. D. MANDOLESI; L. C. KOLL; M. A. CUBITTO

Lanús

Congreso; XXVII CONGRESO ARGENTINO DE QUIMICA ORGANICA y 4º WORKSHOP DE QUIMICA MEDICINAL; 2010

Asociación Química Argentina

En la actualidad existe una gran variedad de antibióticos clínicamente usados para el tratamiento de enfermedades infecciosas. Sin embargo, debido al hecho de que el tiempo de desarrollo de resistencias a nuevas drogas es cada vez más corto, la búsqueda de nuevos antibióticos es un objetivo importante para la Química Medicinal. Recientemente Fenical y otros, descubrieron un nuevo producto natural marino conocido como “Pestalona”1 la cual mostró potente actividad antimicrobiana contra Stafilococcus aureus y Enterococcus faecium, resistentes a la meticilina y a la vancomicina respectivamente. Como es sabido para otras benzofenonas naturales, la Pestalona puede obtenerse sintéticamente, lo cual es una meta interesante para el desarrollo de una síntesis total. Una aproximación sintética corta y flexible a este nuevo antibiótico, simplificaría la síntesis de análogos, los cuales podrían luego ser testeados para determinar en que grado afecta la variación estructural su actividad antimicrobiana. La estrategia sintética se basa en la construcción de distintos “building blocks (bloques sintéticos) aromáticos cuyo acoplamiento dará lugar a la formación de un centro bencílico, muchas veces etapa clave en la síntesis de estos análogos, al unir los anillos A y B entre sí. Este centro bencílico puede posteriormente oxidarse3, en un único paso de reacción y con muy buenos rendimientos, para dar la benzofenona de interés.