INVESTIGADORES
CARPINELLA Maria Cecilia
congresos y reuniones científicas
Título:
Configuración absoluta de fenilpropanoides aislados de Ophryosporus charua
Autor/es:
BRAVETTI M.; CARPINELLA M. C.; VICO R.; PALACIOS S. M.
Reunión:
Simposio; IX International Symposium on natural products chemistry and applicaions; 2016
Resumen:
En estudios previos realizados a extractos etanólicos de 71 plantas nativas del centro de Argentina, Ophryospurus charua demostró inhibir la germinación de Raphanus sativus a una concentración de 10 mg/ml10. A partir de un fraccionamiento bioguiado del extracto etanólico de Ophryosporus Charua, se obtuvieron tres nuevos fenilpropanoides (1, 2 y 3) que presentaron 100% de inhibición de la germinación de Raphanus sativus y Panicum miliaceum, a 5 mg/mL. La estructura molecular de 1-3 fue determinada mediante técnicas espectroscópicas de RMN, MS, IR. la configuración de C7 y C8 de 1 fue determinada mediante NMR usando los corrimientos químicos de las señales correspondientes a los protones unidos a C7, C8 y C9 de los derivados de (R)- y (S)-2-metoxi-2-trifluorometil-2-fenil acético (MTPA), y confirmada por dicroismo circular (CD). La configuración de 2 y 3 fueron resueltas por CD y por derivados de MTPA y CD, respectivamente. Los compuestos 1, 2 y 3 inhibieron el 50% de la germinación de R. sativus a 1.9, 9 y 10 mM, respectivamente mientras que el herbicida Dicamba (control positivo) lo hizo a 3 mM. La especie monocotiledónea P. miliaceum tambien resultó inhibida por 1, 2 y 3 a 0.9, 3 y 2 mM, respectivamente y Dica mba mostro la misma inhibición a 0.9 mM.