SíNTESIS DE ANÁLOGOS DE ESTEROLES CON ACTIVIDAD ANTIFÚNGICA CONTRA PATÓGENOS VEGETALES

ALONSO, FERNANDO; CIRIGLIANO ADRIANA; CABRERA GABRIELA M.; RAMIREZ JAVIER

Mendoza, Argentina

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

Desde hace tiempo se conoce que varios azaesteroles naturales como la verazina, en los cuales uno o más átomos de nitrógeno están presentes en la cadena lateral, poseen propiedades antifúngicas. Se cree que estos compuestos actúan inhibiendo la biosíntesis de ergosterol, componente de la membrana celular que es esencial para la viabilidad de hongos y levaduras. En este trabajo se describe la sintesis de una familia de análogos de esteroles donde la cadena lateral está constituida por una diamida N-sustituida. Para la síntesis de estos compuestos se partió de ácidos esteroidales, y se construyó la cadena lateral polifuncionalizada empleando una condensación de Ugi como paso clave. La variación sistemática de las aminas utilizadas permitió la preparación eficiente de una biblioteca pequeña de 15 miembros. Algunos de los compuestos obtenidos mostraron una notable actividad antifúngica sobre Fusarium virguliforme y Fusarium lateritium, agentes causales de enfermedades en cultivos vegetales de importancia agronómica.Fusarium virguliforme y Fusarium lateritium, agentes causales de enfermedades en cultivos vegetales de importancia agronómica.