EFECTO DEL TIPO DE SOLVENTE EN LA OBTENCIÓN DE ISOPULEGOL A PARTIR DE CITRONELAL UTILIZANDO ZIRCONIA SULFATADA COMO CATALIZADOR

ZAMBÓN, SILVIA; CHAMORRO, ESTER; MORALES, WALTER GUSTAVO; CASUSCELLI, SANDRA

San Rafael, Mendoza

Congreso; IV Congreso Latinoamericano de Ingeniería y Ciencias Aplicadas a la Industria ?CLICAP 2015?; 2015

Facultad de Ciencias Aplicadas a la Industria

El isopulegol es un monoterpeno cíclico, se lo utiliza como ingrediente de fragancias, cosmética decorativa, fragancias finas, champús, jabones de baños, así también como productos no cosméticos, como los de limpieza para el hogar y detergentes (Bhatia, 2008), y uno el (-)- isopulegol como intemediario en la síntesis de (-)-mentol el cual tiene la característica de tener el aroma refrescante (Milone, 2000). Se lo puede obtener por síntesis a partir de citronelal, monoterpeno más económico que el anterior que proviene de los aceites esenciales de citronela (Cymbopogon nardus) y eucalipto citriodora (Eucalyptus citriodora). La reacción sucede en presencia de catalizadores de tipo ácido como la zirconia sulfatada aunque es importante señalar la influencia de los solventes en las reacciones químicas (Younzhong, 2005); (Bertero, 2011). El objetivo del presente trabajo fue seleccionar el solvente que aumente la conversión y selectividad hacia isopulegol, en la reacción de ciclización de citronelal utilizando zirconia sulfatada como catalizador. El citronelal fue separado del aceite esencial de citronela (Cymbopogon nardus) por medio de la extracción por arrastre con vapor de agua y luego enriquecido por destilación fraccionada al vacio. Se identificaron los componentes con un GC-MS y se cuantificaron con un GC-FID. El catalizador fue preparado por el método convencional y caracterizado por medio de rayos X, área superficial, contenido de azufre y acides. Los parámetros fijos de reacción fueron, el tiempo de reacción de 6 hs., la masa de solvente utilizado fue 1,48g y citronelal de 1,48 g, 1% de catalizador zirconia sulfatada calcinada a 600°C. Las variables estudiadas fueron las temperaturas, 70 y 100°C y los solventes, acetonitrilo, tert-butanol y tolueno. Los resultados muestran que a 100°C y 1% catalizador utilizando tert-butanol se alcanza una conversión del 99% y una selectividad del 34% mientras que el tolueno 94% y 32% y el acetonitrilo 4% y 13% respectivamente. A 70°C también es el tert-butanol que tiene mayor conversión y selectividad, 76% y 29%. Tanto a 100° como a 70°C, el acetonitrilo tiene valores pequeños de conversión como de selectividad, no alcanzando el 10% y el 15% respectivamente. Esto puede deberse a que el tert-butanol es un solvente polar prótico, que puede formar puente de hidrógeno, con el doble enlace del citronelal, así también con el sitio activo del catalizador. Mientras que el acetonitrilo es un solvente polar aprótico, la interacción del mismo con el catalizador es muy fuerte, por lo que genera la inactivación del mismo.