Estudio comparativo de las propiedades estructurales y vibracionales de trifluoroacetato de etilo y trifluorotioacetato de etilo

M. E. DEFONSI LESTARD; A. BEN ALTABEF

S. M. de Tucumán

Jornada; IV Jornadas de Jóvenes Investigadores UNT- CONICET; 2010

UNT- CONICET

  Introducción: La reactividad de los tioésteres en comparación con la de los oxoésteres es de gran interés, debido a la importancia de los tioésteres en reacciones enzimáticas. Por ello  estudiamos las principales propiedades de los ésteres de fórmula general CF3COXCH2CH3, (X=O, S), para obtener información estructural y vibracional de los mismos. Materiales y métodos: Las estructuras de ambos ésteres fueron determinadas por GED y caracterizados por sus espectros de infrarrojo y Raman. Se realizó el estudio vibracional y conformacional a nivel B3LYP /6-311++G** 1. Resultados: GED indica la presencia de dos confórmeros, anti, anti y anti, gauche, para ambas moléculas. Discusión y observaciones: La energía de Lewis es decisiva para la preferencia energética de los confórmeros anti, anti y el efecto anomérico estabiliza a los confórmeros anti, gauche. Se observaron corrimientos en las bandas y cambios en los parámetros geométricos debidos a  la sustitución del átomo de O por el de S de mayor tamaño y menor electronegatividad. Referencias:  [1]Gaussian 03, Revision B.01, Gaussian, Inc.