Estudio de la interaccion entre Cu(II) y delfinidin – 3 – rutinosido

RODRIGO, J; BOGGETTI H.; LOPEZ DE MISHIMA

CAMPINAS -BRASIL

Simposio; 8º SLACA - SIMPOSIO LATINO AMERICANO DE CIENCIA DE ALIMENTOS .; 2009

FEA-UNICAMP

ESTUDIO DE LA INTERACCIÓN ENTRE Cu(II) Y DELFINIDÍN – 3 – RUTINÓSIDO A pH 4 RODRIGO, J.; BOGGETTI, H.; LÓPEZ DE MISHIMA, B. Facultad de Agronomía y Agroindustrias – Instituto de Ciencias Químicas – Universidad Nacional de Santiago del Estero – Av.Belgrano (S) 1912. CP 4200 Santiago del Estero. Argentina. E-mail : jrodrigo@unse.edu.arjrodrigo@unse.edu.ar Las antocianinas, pigmentos rojos, violetas o azules, se encuentran en hortalizas y frutas. Presentan actividad antioxidante actuando como atrapadores de radicales libresy agentes quelantes de iones metálicos. Las antocianinas ortohidroxiladas en el anillo B complejan metales, reacción que involucra efecto hipercrómico y desplazamiento batocrómico afectando al color y a la fuerza tintorial.A partir de la piel de Solanum melongena fue aislado delfinidín – 3 – rutinósido (Dp-3-Ru), antocianina hidroxilada en las posiciones 3´, 4´ y 5´ del anillo B. Los objetivos de este trabajo fueron: (1) Estudiar el efecto del ión Cu(II) sobre delfinidín–3–rutinósido a pH 4, y (2) Evaluar por espectrofotometría de absorción UV-Vis el efecto del complejo Dp-3-Ru-Cu sobre la oxidación del ácido ascórbico. Se prepararon soluciones de antocianina en 500 y 1000 ppm a pH 4, que reaccionaron con volúmenes iguales de soluciones de Cu(II), en concentración variable de 500 a 8000 ppm. Se obtuvieron los espectros UV-Vis de las mezclas reactivas a 25ºC, cada 5 minutos, A pH 4 Dp-3-Ru presenta las siguientes estructuras en equilibrio: catión flavilio, base quinoidal, seudobase carbinol (componente mayoritario en equilibrio) y formas chalcona.La base quinoidal compleja al Cu(II) produciendo efecto hipercrómico y desplazamiento batocrómico (l=556 nm) que permiten la caracterización espectroscópica del complejo.La reactividad del mismo se refleja en la disminución de absorbancia a lMAXVIS y su incremento entre 300 y 400 nm, región donde absorben las formas incoloras del pigmento. El Cu(II) cataliza la oxidación del ácido ascórbico promoviendo la formación de peróxido de hidrógeno. La interacción a pH 4 entre Dp-3-Ru y ácido ascórbico en presencia de oxígeno conduce a la degradación de ambos, proceso acelerado por el Cu(II). La adición de ácido ascórbico al complejo Dp-3-Ru-Cu degradaría a la antocianina mediante ruptura del anillo pirilio según un mecanismo de radicales libres. Palabras clave: delfinidín-3-rutinósido, Cu(II), ácido ascórbico.Solanum melongena fue aislado delfinidín – 3 – rutinósido (Dp-3-Ru), antocianina hidroxilada en las posiciones 3´, 4´ y 5´ del anillo B. Los objetivos de este trabajo fueron: (1) Estudiar el efecto del ión Cu(II) sobre delfinidín–3–rutinósido a pH 4, y (2) Evaluar por espectrofotometría de absorción UV-Vis el efecto del complejo Dp-3-Ru-Cu sobre la oxidación del ácido ascórbico. Se prepararon soluciones de antocianina en 500 y 1000 ppm a pH 4, que reaccionaron con volúmenes iguales de soluciones de Cu(II), en concentración variable de 500 a 8000 ppm. Se obtuvieron los espectros UV-Vis de las mezclas reactivas a 25ºC, cada 5 minutos, A pH 4 Dp-3-Ru presenta las siguientes estructuras en equilibrio: catión flavilio, base quinoidal, seudobase carbinol (componente mayoritario en equilibrio) y formas chalcona.La base quinoidal compleja al Cu(II) produciendo efecto hipercrómico y desplazamiento batocrómico (l=556 nm) que permiten la caracterización espectroscópica del complejo.La reactividad del mismo se refleja en la disminución de absorbancia a lMAXVIS y su incremento entre 300 y 400 nm, región donde absorben las formas incoloras del pigmento. El Cu(II) cataliza la oxidación del ácido ascórbico promoviendo la formación de peróxido de hidrógeno. La interacción a pH 4 entre Dp-3-Ru y ácido ascórbico en presencia de oxígeno conduce a la degradación de ambos, proceso acelerado por el Cu(II). La adición de ácido ascórbico al complejo Dp-3-Ru-Cu degradaría a la antocianina mediante ruptura del anillo pirilio según un mecanismo de radicales libres. Palabras clave: delfinidín-3-rutinósido, Cu(II), ácido ascórbico.l=556 nm) que permiten la caracterización espectroscópica del complejo.La reactividad del mismo se refleja en la disminución de absorbancia a lMAXVIS y su incremento entre 300 y 400 nm, región donde absorben las formas incoloras del pigmento. El Cu(II) cataliza la oxidación del ácido ascórbico promoviendo la formación de peróxido de hidrógeno. La interacción a pH 4 entre Dp-3-Ru y ácido ascórbico en presencia de oxígeno conduce a la degradación de ambos, proceso acelerado por el Cu(II). La adición de ácido ascórbico al complejo Dp-3-Ru-Cu degradaría a la antocianina mediante ruptura del anillo pirilio según un mecanismo de radicales libres. Palabras clave: delfinidín-3-rutinósido, Cu(II), ácido ascórbico.