Evaluación de la capacidad atrapadora de radicales libres e inhibitoria de la peroxidación lipídica de una familia de cumarinas

RODRÍGUEZ, S. A.; NAZARENO M. A.; BAUMGARTNER, M.T.

Mendoza

Simposio; XVII Simposio Argentino de Química Orgánica; 2009

SAIQO

Las cumarinas son una importante clase de benzopironas que se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. Estas moléculas presentan un gran rango de actividades biológicas,1 como inhibir el crecimiento bacteriano y fúngico,2 inactivar enzimas del HIV,3 actividad anticoagulante,4 etc. En la última década se han comenzado a estudiar sus propiedades antioxidantes, principalmente atribuidas a aquellas que poseen grupos hidroxilos como sustituyentes (derivados de 3-hidroxicumarina),5 con prometedores resultados. En base a esto, estudiamos el comportamiento de una familia de hidroxicumarinas frente a distintos radicales libres (DPPH. y ABTS+.) y determinamos su actividad con radicales peroxilo (LOO.) generados en la reacción de cooxidación de ácido linoleico con b-caroteno inducida enzimáticamente. De la serie estudiada, (I) ha sido sintetizada mediante la reacción de Pechmann,6, 7 (II) es comercial y además fue empleada en la síntesis de los restantes miembros (III, IV y V) mediante reacciones de Sustitución Nucleofílica Radicalaria.8 La capacidad atrapadora de especies radicalarias se determinó por espectrofotometría visible  monitoreando la desaparición de los radicales libres DPPH. y ABTS+.. En todos los casos se tomó como referencia la acción antioxidante de Trolox o el flavonoide Quercetina. Los resultados obtenidos indican que frente al radical libre DPPH. en solución metanólica, el compuesto con mayor actividad de la serie es (IV) que posee el sustituyente OMe en la posición para. Frente al ABTS+. en solución acuosa el componente con mayor actividad es (III) que tiene el grupo OMe en posición orto. En el sistema de co-oxidación del ácido linoleico y el carotenoide en medio micelar, ambos compuestos presentan acción antioxidante equivalente previniendo la decoloración del pigmento. En todos los casos (I) es el compuesto de menor actividad antioxidante.