ESTUDIO EXPERIMENTAL Y TEÓRICO DEL MOMENTO DIPOLAR DE FLOROGLUCINOL EN SOLUCIÓN ACUOSA

RUDYK, ROXANA; BEN ALTABEF , A.; BRANDÁN, S. A.; MOLINA, MARÍA A. A.

Salta, R. Argentina

Congreso; XVI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2009

AAIFQ, Universidad Nacional de Salta

Introducción: Los compuestos polihidroxilados como floroglucinol presentan interesantes actividades antioxidantes, biológicas, antimicrobianas y antialérgicas1. Recientemente, se determinó que la floroglucina es el principio común de la acción inhibitoria de numerosos compuestos citotóxicos2 y por ello la importancia de estudiar este compuesto desde un punto de vista estructural. Objetivos: El objetivo de este trabajo es estudiar el momento dipolar de floroglucinol en solución acuosa en forma experimental y teórica y sus correspondientes volúmenes molares a fin de analizar su comportamiento en ese medio en conexión con sus importantes propiedades. Resultados: A partir de las geometrías optimizadas de las dos conformaciones que presenta la molécula se calcularon los valores de los momentos dipolares en fase gas y también para ambas conformaciones de la molécula considerando su interacción con una y hasta siete moléculas de agua. En todos los casos se usó el programa GAUSSIAN 033 con el método B3LYP y el conjunto de funciones base 6-31G*. Se encontró una relación lineal entre los valores del momento dipolar total y el número de moléculas de agua. Los resultados obtenidos fueron comparados con el valor experimental del momento dipolar de floroglucinol en solución acuosa igual a 11,33 D4. Una relación similar se obtuvo graficando los volúmenes parciales molares de cada confórmero en función del número de moléculas de agua. Estos resultados también fueron comparados con aquellos experimentales obtenidos para floroglucinol en agua (V2= 80,22 cm3/mol, respecto al soluto aislado, 86,33 cm3/mol). El análisis del efecto solvente sobre ambas conformaciones de floroglucinol se llevó a cabo usando la teoría del campo de reacción auto-consistente con los modelos de Onsager5 y PCM6. Conclusiones: Se propone que las moléculas de Floroglucinol interaccionan con las moléculas del solvente a través de los enlaces H formando complejos por asociación soluto-solvente. Los porcentajes de estos complejos en equilibrio explicarían los valores observados en el momento dipolar y volúmenes molares parciales de floroglucinol en agua como también fue observado en etanol4. 1 A. Rosa, M. Deiana, A. Atzeri, G. Corona, A. Incani, MP. Melis, G. Appendino, MA. Dessì, Chem Biol Interact. 2007,30;165(2),117.2C. Gey, S. Kyrylenko, L. Hennig, L. Hoa, D. Nguyen, A. Büttner, H. D. Pham, A. Giannis, Angew. Chem. Int., 2007, 46, 5219. 3Programa Gaussian 03, Pittsburg, USA, 2003. 4R. Rudyk, M. A. A. Molina, A. Yurquina, M. I. Gómez, S. E. Blanco, F. H. Ferretti. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 673 (2004) 231-238. 5M. W. Wong, M. J. Frisch, K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc., 113 (1991) 4776. 6J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev., 94 (1994) 2027.