DEHIDROFUKINONA, PRINCIPAL CETONA SESQUITERPÉNICA DE SENECIO PUNAE ESTIMULA LA BIOSÍNTESIS DE PROTEÍNAS CON ACTIVIDAD INTERFACIAL EN LACTOBACILLUS

JOSE A. GARAY; BARDON ALICIA DEL VALLE; BORKOSKY SUSANA; ELENA CARTAGENA

MAR DEL PLATA

Simposio; XX SIMPOSIO DE LA SOCIEDAD ARGENTINA EN QUIMICA ORGANICA; 2015

SAIQO

Dehidrofukinona (D) es una molécula pequeña bioactivadistribuida en especies del género Senecio, que fue aislada como un aceiteamarillo con fuerte aroma e inusual pureza y rendimiento (1,7%) de las partesaéreas de Senecio punae. Esta especie es autóctona de la Puna semidesérticaargentina. El aislamiento del sesquiterpeno eremofilano con unafuncionalización tetona se llevó a cabo mediante técnicas cromatográficas y suestructura se estableció mediante 1H NMR, 13C NMR, IR, UV, El-MS y rotaciónóptica. En estudios previos llevados a cabo en nuestro laboratorio, D mostróuna toxicidad aguda frente al molusco planorbideo Biomphalaria peregrina,vector potencial de la schistosomiasis y presentó efectos antibacterianos levesfrente a bacterias Gram (+) y (-). Sin embargo, se demostraron importantesefectos sinérgicos y selectivos con antibióticos de diferentes mecanismos deacción usados en terapéutica, sin manifestar actividad frente a bacteriasprobióticas. En este trabajo se evaluaron los efectos estimulantes de D y unaasociación de la misma con ciprofloxacina (C) en la biosíntesis de proteínastensoactivas de una cepa de colección de Lactobacillus acidophilus y suinfluencia en el biofilm de bacterias patógenas. El biofilm bacteriano es laprincipal causa de infecciones crónicas y la búsqueda de nuevas estrategiaspara combatirlo incluyen sustancias con actividad en la interfacelíquido-liquido actuando como tensoactivos. El desarrollo de biomateriales conactividad interfacial es muy promisorio ya que constituye una herramientaefectiva y segura para su aplicación en industria, remediación y salud. Labacteria probiótica L. acidophilus ATCC 521 fue incubada con D (100 pg/mL) ycon una mezcla de D (23 pg/mL) y C (0,25 pg/mL). A las 24 h y a los 7 dias secuantificó la actividad tensoactiva de los sobrenadantes de cada cultivomediante la técnica 'Oil spreading° y la acción frente a un biofilm deStaphylococcus aureus ATCC 6538 P con la técnica del cristal violeta. Dincrementó en un 18% la actividad del sobrenadante de L. acidophilus y lamezcla, un 47% a las 24 h de incubación Estos efectos se incrementaronnotablemente a los 7 días con porcentajes de 82 y 151, respectivamente. Elsobrenadante estimulado con la mezcla disrumpió el biofilm de S. aureus en un70%. Los efectos estimulantes observados obedecen a un incremento en labiosíntesis de proteínas conjugadas, previamente informadas para Lactobacillusy caracterizadas en nuestro laboratorio que reducen la tensión interfacial yestos efectos se correlacionan con la disrupción del biofilms bacteriano.Nuestros resultados son útiles para su aplicación al diseño de antipatogénicosselectivos con efectos protectores de lactobacilos promotores de salud. PN-14 158