TOXICIDAD DE CUMARINAS SOBRE SPODOPTERA FRUGIPERDA (J.E. SMITH) (LEPIDOPTERA: NOCTUIDAE). RELACION ESTRUCTURA-ACTIVIDAD

CORZO FERNANDO L ; GILABERT MIGUEL; ROMANELLI GUSTAVO; BARDON ALICIA DEL VALLE; BORKOSKY SUSANA

POSADAS

Congreso; IX CONGRESO ARGENTINO DE ENTOMOLOGIA; 2015

SOCIEDAD ENTOMOLOGICA ARGENTINA

TOXICIDAD DE CUMARINAS SOBRE SPODOPTERA FRUGIPERDA (J.E. SMITH)(LEPIDOPTERA: NOCTUIDAE).RELACION ESTRUCTURA-ACTIVIDADCorzo Fernando L , Gilabert Miguel, RomanelliGustavo,Bardón Alicia, Borkosky SusanaFac. de Bioquímica, Química yFarmacia, UNTj Tucumán, Argentina, CONICET Fac. de Cs.Exactas, UNPL, La Plata, BuenosAires, Argentina.  Dpto de Cs Básicas y Técnicas, UNdeC, La Rioja,Argentina.Las cumarinas son sustancias fenólicas que poseen un anillo cromano unido a un anillo bencénico. En las plantas, estos metabolitossecundarios están presentes en unas cientocincuenta especies distribuidas en casi treinta familias diferentes. S. frugiperda es una delas plagas más lmportantes en laagricultura. Afecta principalmente cultivos de algodón, soja, maíz y gramíneas, causando daños en lashojas, reduciendo el desarrollo de la planta y en consecuencia, laproducción de qranos. EI objetivo del presente trabajo fue evaluar latoxicidad de quince cumarinas sintéticasy naturales teniendo encuenta los antecedentes del poder disuasivo de cumarinas naturalessimilares aisladas por nuestro grupo de trabajo. Seempleó comomodelo aS.frugiperda.Se determinaron las alteraciones en losíndices nutricionales a lo largo del ciclo de vidadel insecto ylamortalidad en larvas. Por otra parte, con los datos de toxicidad obtenidosse realizó un estudio de relaciónestructura -actividad empleando el programa Padel descriptor para estableceruna correspondenciaentre la actividad observada y lascaracterísticas fisicoquímicas de dichos compuestos. Las larvas de S.  frugiperda criadas en nuestroIaboratorio fueron mantenidas a 25 ± 1°C y 60% HR, y alimentadas condieta artificial. Se colocaron individualmente en tubos de ensayo(21 repeticiones) y se les ofreció la dieta artificial impregnadacon una solución de acetonade los compuestos a evaluar (1000 mg/g). Lasdietas (control y tratadas) previamentepesadas (50 mg) fueron ofrecidas cada 24 h hasta que los individuos alcanzaron el estado pupal.Luego dediez días las larvas se pesaron nuevamente para obtener los lndices nutrlcionales.Los efectos más importantes tanto enlos índices nutricionales de crecimiento relativo (GR) como en la mortalidadfueron observadospara las cumarinas naturales 4,1,6- trimetil-2H-cromeno-2-ona, 7-metil-3,4-dimetil-2H-cromeno-2-ona y 7-hidroxi-3,4-dimetil 2H-cromeno-2-onaque produjeron una mortalidad del 48, 62 y 48 % , respectivamente. Laslarvas que sobrevivieron al tratamiento crecieron un 50% conrespecto 81% del control. En cuanto a larelación estructura-actividad, el descriptor SwHBA es el que mejor correlacionacon el GR medianteuna ecuación exponencial con un valor de R2: 0.751. EI descriptor SwHBA es un indicadorcalculado en base a la suma de energias delos aceptores de puente hidrógeno débilesen la molécula. Los valores obtenidos para este descriptor pueden estar relacionadoscon laformación de puentes hidrógeno inter eintramoleculares que podrían intervenir en los procesos de absorción molecularen los sistemasbiológicos. Los valores más bajos de SwHBA secorrelacionan con los valores másbajos deGR. Luego, tanto GR comoSwHBAaumentan describiendo una curva exponencial. Es posible racionalizarque cumarinas con valores bajos de SwHBA son capaces deafectar el crecimiento larval, constituyendoesto un posible requerimiento molecular para Ia actividad inhibitoria delcrecimlento larval. Losresultados obtenidos constituyen un importantepaso para desarrollar métodos más racionales para el control de plagas por lasventajasque ofrecen los productos naturales al ser biodegradables y con menos impacto enel ambiente.