Actividad molusquicida de flavonoides de la farina amarilla de Trismeria trifoliata

PRISCILA ZELAYA; CECILIA SOCOLSKY; SUSANA BORKOSKY; ALICIA BARDÓN

Tafí del Valle

Jornada; XXVIII Jornadas Científicas de la Asociación de Biología de Tucumán; 2011

Asociación de Biología de Tucumán

Los helechos pertenecientes a la familia Pteridaceae producen un exudado lipofílico denominado farina que contiene principalmente flavonoides. Para este tipo de compuestos se han reportado efectos antioxidantes, antimaláricos y antifúngicos, entre otros. Trismeria trifoliata (L.) Diels es un helecho que presenta un exudado farinoso en el reverso de sus frondes. Esta farina es en algunos ejemplares amarilla y en otros blanca. En un trabajo previo, se evaluó la actividad molusquicida del extracto de la farina amarilla de esta especie frente al vector de la esquistosomiasis Biomphalaria peregrina. El extracto presentó una dosis letal media (LD50) de 17,5 ppm. El objetivo de este estudio es investigar la composición química de la farina amarilla con el fin de aislar los compuestos responsables de la actividad molusquicida observada. T. trifoliata fue recolectada en febrero de 2011, camino a “La Toma de los Reales” en el departamento Monteros, Tucumán. La extracción de la farina se realizó mediante el lavado de las frondes con acetato de etilo. El extracto se fraccionó por cromatografía en columna. La fracción de interés fue purificada por HPLC permitiendo el aislamiento de 3 flavonoides que fueron identificados como 2',6'-dihidroxi-4'-metoxichalcona (1), 2',6'-dihidroxi-4'-metoxidihidrochalcona (2) y 5-hidroxi-7-metoxiflavanona (3) por análisis de sus datos espectroscópicos (1H-RMN, 13C-RMN, HMBC y HSQC) y comparación con datos de bibliografía. Para determinar la actividad molusquicida de los compuestos aislados se prepararon soluciones acuosas de los mismos de manera de obtener concentraciones finales de 50, 25, 10, 5 y 1 ppm. Se colocaron 7 individuos de B. peregrina en cada caso. Luego de 24 h se determinó la mortalidad. El ensayo se realizó por triplicado. El compuesto 2 es el más activo, con una LD50 = 3,8 ppm. La flavanona (3) presentó una dosis letal media de 37,5 ppm, mientras que el compuesto 1 presenta una LD50 > 50 ppm. Los resultados obtenidos indican que el doble enlace conjugado con el anillo aromático y el grupo carbonilo, presente en la chalcona (1) y ausente en la dihidrochalcona (2), reduce drásticamente la actividad molusquicida.