Modificación del entorno de los grupos funcionales de membranas lipídicas artificiales por interacción con acetogeninas anonáceas.

DI TOTO BLESSING L.; ÁLVAREZ COLOM O.; DIAZ S. B.; BEN ALTABEF A.; BARDÓN A.; NESKE A.

Chiapas, México

Congreso; IV Congreso Internacional y V Congreso Nacional de Anonáceas,; 2010

Las acetogeninas annonáceas (ACG) son productos naturales aislados sólo de la familia Annonaceae y presentan variada actividad biológica (1). Los sistemas biológicos están compartamentalizados por membranas cuya estructura principal, la bicapa lipídica, se estabiliza por hidratación de los fosfolípidos. En consecuencia, todo proceso que involucre cambios en el contenido de agua afecta la estabilidad y las propiedades de la membrana pudiendo producir serios daños en la célula y su muerte. Nos proponemos estudiar las interacciones de las ACG bis-THF, laherradurin y squamocin con membranas artificiales de POPC (palmitoiloleoilfosfatidilcolina) empleando FTIR (2) y realizar un estudio estructura-actividad con las ACG, rolliniastatin-1, asimicin, annonacin y cis-annonacine-10-one, estudiadas previamente. Laherradurin y squamocin, en todas las relaciones molares incluidas en POPC, presentan pequeños cambios negativos en los números de onda del grupo fosfato de la membrana lipídica con respecto al lípido puro. Este resultado indicaría que las ACG producen desplazamiento de moléculas de agua y posterior formación de uniones de H (débil) con el grupo fosfato. Mientras que las ACG bis-THF, rolliniastatin-1 y asimicin que tienen posibilidades de formar puente de H intramolecular entre el carbonilo de la g-lactona y el OH en posición 4, producen significativos cambios positivos en los números de onda del grupo fosfato, lo que produciría desplazamiento de las moléculas de agua. En cuanto a las mono-THF, annonacin y cis-annonacine-10-one, la presencia de un grupo OH o carbonilo en posición 10, sería el responsable de una fuerte unión de H con los grupos fosfato y carbonilos previo desplazamiento de moléculas de agua en la interfase lipídica. Por otra parte, el entorno de los grupos carbonilo (poblaciones P1 y P2) no presenta diferencias significativas con el lípido puro en las ACG bis-THF. Las alteraciones que las ACG provocan en los principales grupos de hidratación de las membranas lipídicas artificiales permitirían conocer los aspectos estructurales influyentes de su actividad biológica y como consecuencia diseñar derivados sintéticos más activos.