Modificación del entorno de los grupos funcionales de membranas lipídicas artificiales por interacción con acetogeninas de anonáceas

LILIAN DI TOTO BLESSING; OLGA ALVAREZ COLOM; SONIA DÍAZ; AIDA BEN ALTABEF; ALICIA BARDÓN; ADRIANA NESKE

ANONACEAS. Plantas antiguas, estudios recientes

UNICACH

Lugar: Chiapas; Año: 2011; p. 155 - 162

Las acetogeninas de anonáceas (ACG) son productos naturales aislados solo de la familia Annonaceae y presentan variada actividad biológica (Tormo et al., 2001). Los sistemas biológicos están compartamentalizados por membranas cuya estructura principal, la bicapa lipídica, se estabiliza por hidratación de los fosfolípidos. En consecuencia, todo proceso que involucre cambios en el contenido de agua afecta la estabilidad y las propiedades de la membrana pudiendo producir serios daños en la célula y su muerte. Nos proponemos estudiar las interacciones de las ACG bis-THF, laherradurina y scuamocina con membranas artificiales de POPC (palmitoiloleoilfosfatidilcolina) empleando FTIR (Hubner y Blume, 1998) y realizar un estudio estructura-actividad con las ACG, rolliniastatina-1, asimicina, annonacina y cis-annonacin-10-ona, estudiadas previamente. La laherradurina y la scuamocina, en todas las relaciones molares incluidas en POPC presentan pequeños cambios negativos en los números de onda del grupo fosfato de la membrana lipídica con respecto al lípido puro. Este resultado indicaría que las ACG producen desplazamiento de moleculas de agua y posterior formación de uniones de H (débil) con el grupo fosfato. Mientras que las ACG bis-THF, rolliniastatina-a y asimicina, que tienen posibilidades de formar puente de H intramolecular entre el carbonilo de la y-lactona y el OH en posición 4, producen significativos cambios positivos en los números de onda del grupo fosfato lo que produciría desplazamiento de las moleculas de agua. En cuanto a las mono-THF, annonacina y cis-annonacin-l0-ona,la presencia de un grupo OH o carbonilo en posicion 10, sería el rcsponsable de una fuerte unión de H con los grupos fosfato y carbonilos previo desplazamiento de moléculas de agua en la interfase lipídica. Por otra parte, el entorno de los grupos carbonilo (poblacioncs P1 y P2) no presenta diferencias significativas con el lípido puro en las ACG bis-THF. Las alteraciones que las ACG provocan en los principales grupos de hidratación de las membranas lipídicas artificiales permitirian conocer los aspectos estructurales influyentes de su actividad biológica y como consecuencia diseñar derivados sintéticos más activos.