INVESTIGADORES
BAUMGARTNER Maria Teresa Del V.
congresos y reuniones científicas
Título:
NUEVA VÍA SINTÉTICA PARA LA SUSTITUCIÓN DEL PERILENO
Autor/es:
RIVAS, CJ; BAUMGARTNER, M. T; JIMENEZ, LILIANA B.
Reunión:
Simposio; XXIV SINAQO; 2023
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
El perileno (Fig. 1) es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) que, debido a su rigidez,posee excelentes propiedades electrónicas y ópticas,1 confiriéndole altos rendimientos cuánticosde fluorescencia según el tipo de sustituyente que posea. Además, si lossustituyentes se encuentran en la zona de la bahía o peri (Fig. 1) tambiéngeneran modificaciones en dichas propiedades, lo cual permite obtener ungran alcance en el espectro de colores de emisión de luz. Es por esto quepresenta un gran interés en el área de la fotoquímica y la nanotecnología,pudiendo ser aplicados en diferentes dispositivos moleculares, entre ellasse pueden enumerar celdas fotovoltaicas, antenas colectoras de luz ydiodos orgánicos emisores de luz (OLEDs).1Desde el aspecto sintético, la derivatización directa del perileno posee gran complejidad,lo cual resulta, en general, con bajos rendimientos globales.2 Algunas de las vías de síntesisreportadas hasta el momento son reacciones de acoplamiento cruzado catalizada por metales,ej.: Suzuki-Miyaura3 para obtener productos de sustitución C-C o Buchwald-Hartwing4 paraobtener productos de sustitución C-N, en la zona peri. Además, van Dijk et. al. lograron lasustitución nucleofílica del dianión del perileno con un haloalcano en la zona de bahía.5Debido a la importancia del núcleo en cuestión, nuestro principal objetivo es la obtenciónde nuevos productos derivados de perileno a través de sustituciones mediadas por transferenciade electrón (Te), la cual es una vía alternativa para sustratos que no se encuentran activadospara SNAr. Particularmente, se estudió la reacción entre bromo-perileno con 2,6-diterbutilfenol,2,4-diterbutilfenol, 2-naftol, tiofenol, p-metoxitiofenol, 1-naftotiol y 2-naftotiol (Esq. 1),obteniéndose sustitución C-C para los distintos hidroxiarilos y C-S para los ariltioles, conrendimientos moderados.