INVESTIGADORES
BAUMGARTNER Maria Teresa Del V.
congresos y reuniones científicas
Título:
ESIPT EN O-HIDROXIBENCILIDEN-OXAZOLONAS
Autor/es:
BERNARDINI, L. F.; BAUMGARTNER, M. T; MENA, L. D.; JIMENEZ, LILIANA B.
Reunión:
Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021
Resumen:
El fenómeno de Transferencia de Protón Intramolecular en Estado Excitado (ESIPT) esun tipo particular de fotoisomerización; para que el proceso ocurra se necesita de la existenciade un enlace de tipo unión hidrógeno entre los sitios donor y aceptor, en estado excitado. Estatransferencia fotoinducida de protón induce cambios estructurales, los cuales pueden afectar ala conjugación y aromaticidad, generando importantes diferencias en los espectros deabsorción y emisión.a La ESIPT de compuestos orgánicos ha sido ampliamente estudiada enlos últimos años por su aplicación en el desarrollo de materiales funcionales como interruptoresy motores moleculares, dispositivos fotovoltaicos, OLEDs, etc.bGeneralmente, los compuestos que presentan ESIPT cuentan con un grupo básico (unátomo de N que pertenece a un heterociclo aromático o el átomo de O de un grupo carbonilo)en estrecha cercanía a un sitio donor de protón, comúnmente un grupo -OH o -NHR. Lossistemas aceptores más comunes incluyen núcleos de piridina, cromonas, bases de Schiff,etc.b Un ejemplo interesante de un núcleo con varios centros básicos es la 5-oxazolona. Apesar de contar con distintos sitios capaces de aceptar un protón en estado excitado, lasoxazolonas han sido poco exploradas en sistemas basados en ESIPT.En este trabajo se muestran los resultados preliminares del estudio del proceso ESIPTen o-hidroxibenciliden-oxazolonas sustituidas (Figura 1), discutiendo el efecto inducido por lasensibilidad electrónica provocada por los sustituyentes empleados. Para ello se sintetizaronlos compuestos (1-3) en dos pasos, el primero mediante la reacción de Duff y el segundomediante una reacción de Knoevenagel en anhídrido acético. Los rendimientos globalesobtenidos son de moderados a buenos, siendo uno de los inconvenientes la presencia delgrupo OH sin proteger en el segundo paso. Una vez caracterizados se realizan los estudiosespectroscópicos de absorción y fluorescencia para la detección de la fototautomer