INVESTIGADORES
BAUMGARTNER Maria Teresa Del V.
congresos y reuniones científicas
Título:
SUSTITUCIÓN DE MONOBROMOPERILENDIIMIDA CON DISTINTOS HIDROXIARILOS
Autor/es:
RIVAS, CJ; BAUMGARTNER, M. T; JIMENEZ, LILIANA B.
Reunión:
Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021
Resumen:
Dentro de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), uno de los compuestos másinvestigados en la última década es el perileno, y sobretodo su derivado perilendiimida (PDIs).aEsta familia de compuestos presentan propiedades foto- y electroquímicas excepcionales,convirtiéndola en versátiles cromóforos orgánicos, siendo atractivas para ser empleadas enOLEDs, OFETs, celdas fotovoltaicas, etc.bLas PDIs estás constituidas por un núcleo perilénico sustituido por grupos imidas en lasposiciones peri (eje longitudinal), las cuales afectan la solubilidad del compuesto en lossolventes orgánicos más comunes y en menor proporción a la actividad fotofísica.a Por otraparte, la funcionalización en la zona de la bahía (eje transversal) de las PDIs afecta en granmedida a las propiedades fotofísicas y fotoelectroquímicas. Principalmente se observa unatorsión del núcleo perilénico dependiendo del sustituyente que tenga unido.aDebido a la importancia del núcleo en cuestión, nuestro objetivo es obtener nuevoscompuestos derivados de las PDIs mediante reacciones de sustitución nucleofílica, utilizandocomo nucleófilos distintos hidroxiarilos y estudiar los factores que afectan a la sustituciónmediante reacciones foto-inducidas y térmicas. Los hidroxiarilos empleados permiten estudiarla diversidad en las propiedades fotofísicas, específicamente la fluorescencia, modificando eltamaño del sistema 􀊋 en la bahía.Particularmente, se estudió la reacción del Br-PDI con p-terbutilfenol, 2,6-diterbutilfenol,2-naftol y 9-fenantrol (esq. 1), variando las condiciones de reacción, observándose lasmodificaciones en los rendimientos obtenidos, los cuales van desde muy buenos a excelentes.