INVESTIGADORES
BAUMGARTNER Maria Teresa Del V.
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS DE PERILENOS SUSTITUIDOS. ESTUDIO TEÓRICOEXPERIMENTAL
Autor/es:
BORIONI, J.L.; PUIATTI, M.; JIMENEZ, LILIANA B.; BAUMGARTNER, M. T
Reunión:
Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021
Resumen:
Debido a sus propiedades el perileno y sus derivados resulta de gran interés en labúsqueda de nuevos compuestos con aplicaciones en dispositivos fotovoltaicos, tanto comoemisores OLEDs o como componentes de celdas solares orgánicas.a Recientemente se hapublicado la síntesis de derivados de perileno sustituidos en posición bahía, mediantereacciones de ciclodeshidrogenación oxidativa,b logrando rendimientos cercanos al 50 %incluyendo una discusión mecanística empleando métodos de DFT. La reacción deciclodeshidrogenación también se puede llevar a cabo en condiciones reductivas.c En elpresente trabajo presentamos los resultados de la síntesis de derivados de perileno encondiciones reductivas partiendo de 1-naftilos sustituidos con grupos -OCH3 y -N(CH3)2.Luego de sintetizar los sustratos,b se llevaron adelante las reacciones con calentamientoconvencional, en atmósfera de N2 en tubos de Schlenk, empleando tolueno como solvente con10 eq. de K como agente reductor. Estas condiciones son ligeramente diferentes a lasoriginalmente planteadas para estas reacciones (THF en tubos cerrados). Al realizar lasreacciones, encontramos la formación de distintos compuestos (ver tabla). Tras optimizar lascondiciones de reacción, en el caso del compuesto 1c, con -N(CH3)2 como sustituyente,llegamos a un 50% del producto de sustitución. Por otro lado, con el sustituyente -OCH3, no sepudo obtener perileno sustituido.