INVESTIGADORES
BAUMGARTNER Maria Teresa Del V.
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS FOTOINDUCIDA DE MONO- Y DI- INDOLES SUSTITUIDOS
Autor/es:
JIMENEZ, LILIANA B.; BLANCO, G.A.; RIVAS, CJ; BERNARDINI, L. F.; BAUMGARTNER, M. T
Reunión:
Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021
Resumen:
Los indoles son heterociclos ampliamente populares en la naturaleza y constituyen, sindudas, un bloque estructural con actividad farmacológica sobresaliente, y además, se haencontrado que poseen diferentes mecanismos de acción.a Entre los compuestos máscomunes donde está presente el núcleo indólico son los alcaloides, sin embargo, este biciclotambién es muy empleado en el área de la agroquímica, colorantes y hasta en sistemas conpropiedades optoelectrónicas.aDebido a la versatilidad de los indoles y sus derivados, ha ido en constante crecimientoel interés en la síntesis orgánica para obtenerlos, o incluso, desarrollar nuevas metodologíassintéticas, entre otros sistemas heterocíclicos.b Entre las estrategias más empleadas ydesarrolladas para la síntesis y funcionalización de indoles se encuentra la que requierefotoinducción, ya sea mediante el empleo de fotocatalizadores, o mediante sustitucionesfotoinducidas en donde la luz se comportaría como un reactivo necesario.bEn este trabajo presentamos una nueva metodología para la síntesis de compuestosdi-indólicos simétricos y asimétricos a partir de diacetilbenceno y o-haloanilinas (Figura 1),explorando el mecanismo de reacción fotoinducido. Para el estudio mecanístico de ladisustitución fotoinducida se emplearon diversos haloarilos. Cabe destacar que estametodología se aplica también para la síntesis de aril lactonas y aril lactamas. Los rendimientosde síntesis de monoindoles obtenidos son de muy buenos a excelentes.