INTEQUI   20941
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN TECNOLOGIA QUIMICA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Cumarinas Naturales aisladas de Pterocaulon sp. y derivados transformados químicamente
Autor/es:
GARRO. H. A.; C. R. PUNGITORE; C. E. TONN
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Simposio; XVII SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA XVII SINAQO; 2009
Institución organizadora:
SAIQO y UNSL
Resumen:
Las cumarinas son compuestos ampliamente distribuidos en el reino vegetal, y pueden ser comúnmente halladas en familias tales como Umbelliferae, Apiaceae y Rutaceae, entre otras [1]. El género Pterocaulon (Asteraceae) se encuentra ampliamente distribuido en América y Australia [2]. El objetivo de este trabajo fue el reestudio fitoquímico de P. virgatum (L.) De Candolle y P. alopecuroides (L.) De Candolle [3] para obtener diferentes cumarinas naturales y realizar, junto a una serie de cumarinas comerciales, la preparación de un conjunto de compuestos relacionados destinados al estudio de bioactividad frente a transcriptasas reversas. Los compuestos 5-metoxi-7,8-metilendioxicumarina (sabandinina) (1); 5-(3´,3´-dimetilaliloxi)-6,7-metilendioxicumarina (2); 7-(3´-metil-2´,3´-dihidroxibutiloxi)-6,8-dimetoxicumarina (3) y 7-(3´-metil-2´,3´-dihidroxibutiloxi)-6-metoxicumarina (4) fueron aislados de P. virgatum. El compuesto (4) también pudo ser aislado de P. alopecuroides.  A partir de estos compuestos se pudo obtener una serie de derivados por diferentes transformaciones químicas. Además empleando 4-hidroxicumarina, 6-hidroxicumarina y 4-hidroxi-3-nitrocumarina como sustratos se pudo obtener una serie mayor de derivados. También se logró incluir heteroátomos como Br, Cl, N, S y Si. Como particularidad se pudo lograr una acetilación regioselectiva para un átomo de carbono secundario, y un derivado bromado se pudo alcanzar empleando un catalizador ácido no convencional. En total se alcanzó un conjunto de 37 cumarinas con distintos grados de funcionalización. En el futuro esta familia de compuestos será ensayada frente a transcriptasas reversas y la información concerniente a las características estructurales de inhibidores de este tipo de proteínas, permitiría obtener pruebas para el entendimiento del rol que juegan estas enzimas específicas en los mecanismos de replicación y retrotranscripción viral, además de poder generar moléculas líderes para el desarrollo de potenciales compuestos con actividad antirretroviral [4]. [1]. Dewick, P. M. “Medicinal Natural Product”, a Biosynthetic Approach. (2002). [2]. Maes D.; Debenedetti S. & Kimpe N. Bioch. Syst. & Ecology (2006). [3]. Gallardo Varas, O. Tesis Doctoral en  Química. UNSL. (1996). [4]. Garro, H. A.; Manzur, M. J.; Ciuffo, G. M.; Kurina, M. B. ; Pungitore, C. R. Póster.  XXVII Congreso Argentino de Química y Tesis de Lic. en Biol. Molec. Garro H. A. (2008). H.A.G agradece a CONICET por beca posgrado. UNSL (Proyecto 22/Q805), CONICET (PIP 112-200801-00628) y ANPCyT (PICT-2007-352). C.R.P. y C.E.T. pertenecen a la CIC-CONICET.