INTEQUI   20941
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN TECNOLOGIA QUIMICA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Reducción anti-Prelog de alquilarilcetonas con raíces transformadas de Raphanus sativus
Autor/es:
CYNTHIA MAGALLANES-NOGUERA; ALEJANDRO A. ORDEN; ELIZABETH AGOSTINI; MARCELA KURINA-SANZ
Lugar:
Mendoza, Argentina
Reunión:
Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009
Institución organizadora:
SAIQO Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica
Resumen:
Mayoritariamente
los biocatalizadores utilizados para desimetrizar cetonas proquirales
por reducción enatioselectiva lo hacen de acuerdo a la Regla de
Prelog, es decir, entregan el hidruro por la cara si del sustrato generando los sec-alcoholes con configuración S, asumiendo que el sustituyente más pequeño presenta la menor prioridad de acuerdo a las reglas de Cahn, Ingold y Prelog. Un nuevo sistema biocatalizador
a célula entera de origen vegetal lo constituyen las raíces
genéticamente transformadas. Estas se obtienen cuando se integra la región T-ADN del plásmido Ri de Agrobacterium rhizogenes al genoma de la planta. Los cultivos así generados presentan características
importantes para su utilización en procesos biotecnológicos, tales como
sus altos índices de crecimiento, la posibilidad de desarrollarse en
ausencia de fitorreguladores exógenos y, fundamentalmente, la expresión
de una gran cantidad de proteínas con actividad enzimática. El presente trabajo da cuenta de la generación de un clon de raíces transformadas de la especie Raphanus sativus y su aplicación en la reducción enantioselectiva anti-Prelog de alquilarilcetonas, obteniéndose los alcoholes con configuración R. Para
la mayoría de las cetonas sustrato los índices de conversión fueron muy
buenos y las purezas ópticas de los alcoholes generados excelentes. Los resultados obtenidos posicionan a este sistema biocatalizador como una alternativa para la preparación de sec-alcoholes
de alta pureza óptica en términos de eficiencia y costos, ya que se
trata de un procedimiento a célula entera que transfiere hidruros
estereoselectivamente sobre la cara si de un buen
número de cetonas proquirales, sin la necesidad de adicionar caros
cofactores (NAD(P)H) a los medios de biorreacción.