Resolución cinética de alcoholes secundarios con cultivos celulares vegetales en reposo de Gardenia jasminoides

ALEJANDRO A. ORDEN; MÓNICA M. FERRARI; CECILIA SANCHEZ; MARCELA KURINA-SANZ

Mendoza, Argentina

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

SAIQO

Los alcoholes enantiopuros pueden obtenerse biocatalíticamente por desimetrización de cetonas proquirales o por desrracemización de alcoholes secundarios  a través de resolución cinética  mediada por aciltransferasas o por oxidación.El presente trabajo da cuenta de la biooxidación enantioselectiva de rac-1-feniletanol catalizada por células indiferenciadas “en reposo” de varias especies vegetales y la desrracemización de varios sec-alcoholes con Gardenia jasminoides (ex G. augusta) mediante un limpio procedimiento realizado en un medio no convencional para cultivos celulares vegetales, a temperatura ambiente y utilizando acetona como aceptor de hidruros. Esta metodología permite obtener el enantiómero R con excelente pureza óptica al término de 2 o 3 días de biorreacción. Es notable que bajo este “ambiente oxidativo” la reacción procede en una sola dirección: la oxidación selective del enantiómero S. La reacción opuesta, utilizando acetofenona como sustrato y 2-propanol como cosustrato no progresa, hecho que explica las excelentes conversiones obtenidas en el proceso oxidativo. Este sistema biocatalizador puede ser reutilizado por varios ciclos, tanto como agregados celulares libres en suspensión como inmovilizados en matrices de alginato. Esta biotransformación puede llevarse a cabo en condiciones no estériles, lo que facilita la utilización de estos sistemas en laboratorios de química orgánica.