Diamidas y triazoles derivados de sesquiterpenos naturales

BEER, M. F.; SULSEN, V.; CONTRERAS, A. C.; RETA, G. F.; MARTINO V.; GARCÍA, C.; BROUARD, I.; TONN, C. E.; DONADEL O. J.

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Estructuras de productos naturales con grupos funcionales apropiados posibilitanplanificar ?Reacciones en Tándem o Dominó?, una alternativa para la preparación de unbuen número de derivados a partir de una estructura base. Como un requisito para eldiseño de este tipo de reacciones, los sustratos utilizados deben tener más de dosgrupos funcionales reaccionantes que pueden estar situados en una o dos moléculas o,como en el caso de las reacciones multicomponentes, en al menos tres moléculasdiferentes. Estos grupos funcionales deben presentar la capacidad de reaccionar con unorden adecuado para permitir la formación de moléculas definidas. En función de loinformado en bibliografía, se busca realizar modificaciones estructurales que preservenla información estereoquímica presente en los productos naturales. De esta manera lasmetodologías de Ugi y Huisgen son herramientas útiles para la obtención de diamidas ytriazoles, respectivamente.1 El átomo de nitrógeno se encuentra presente en la mayoríade los compuestos antitumorales.Sesquiterpenos naturales de núcleo eudesmano y eremofilano son abundantes enespecies regionales de la Familia Asteraceae, como son Tessaria absinthioides (Hook. &Arn.) DC y Flourensia oolepis Blake. De estas especies se pueden obtener, con buenrendimiento, ácido tessárico (1), ácido ilícico (2) y alcohol ilícico (3).2, 3La presencia de grupos hidroxilos y/o carboxilos permitió obtener a partir de ellosfamilias de compuestos oxigenados y oxo-nitrogenados, de éster, diamidas y 1,2,3-triazoles, por aplicación de las metodologías antes mencionadas.La determinación de la actividad citotóxica frente a un panel de líneas celularestumorales humanas mostró un importante aumento en la actividad de los 9 derivadosobtenidos, comparado con los productos naturales. Los valores obtenidos se encuentranentre 7 y 33 μM.