Obtención de derivados de quinonas por reacciones de Diels-Alder y complejación.

NATALIA I. DI MARCO; CARLOS R. PUNGITORE

Mar del Plata

Congreso; XX SINAQO 2015; 2015

Las naftoquinonas están ampliamente distribuidas en la naturaleza y su presencia en una gran variedad de plantas ha hecho que se utilicen como base en medicina tradicional (Pinto y de Castro, 2009). Ding y col. (2011) informaron que un grupo de naftoquinonas, entre las que se encuentra el compuesto emodina, son capaces de inhibir la formación de biofilms de la cepa Pseudomonas aeruginosa. La estructura de estos compuestos permite que una interesante gama de reacciones puede realizarse a partir de ellos, tales como reacciones de Diels Alder, complejación y en ?domino?. En este trabajo se realizaron reacciones de Diels Alder (Figura 1) donde se utilizó como dieno a 1,3-ciclohexadieno y mirceno, mientras que como dienófilo se utilizó a p-benzoquinona y 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona, utilizando solventes no agresivos con el medio ambiente tales como agua y mezclas de etanol:agua durante 48 hs a temperatura ambiente. Además, en los procesos de complejación se hizo reaccionar a 2-hidroxinaftoquinona con sales de Cu+2, Ni+2 y Cd+2, en solvente etanol durante 24 hs a temperatura ambiente. Finalmente, se realizaron reacciones en ?tándem? sobre el mismo sustrato usando como reactivos citronelal y derivados.Mediante las reacciones mencionadas, se obtuvo un grupo de compuestos con distintos grados de funcionalización que luego serán evaluados en su capacidad de inhibir la generación y desarrollo del biofilm bacteriano. Adicionalmente, se realizarán estudios de estructura actividad que permitan abordar los mecanismos de acción involucrados.