Biotransformación de cumarina con especies del género Aspergillus

AGUIRRE-PRANZONI C; GARRO H; LANCELLE H; ARDANAZ CE; KURINA-SANZ M

San Luis Argentina

Congreso; III EnReBB (Encuentro Regional de Biotrasformaciones y Biocatálisis); 2008

UNSL

Los derivados de cumarinas son metabolitos ubicuos que resultan interesantes por su bioactividad. Nuestro grupo ha indagado, sobre la actividad antimicrobiana e inhibidora de la retrotranscriptasa del virus de la leucemia murina de estos compuestos. La baja solubilidad en agua de muchos de ellos y el hecho de que la mayoría no se hayan aislado como glicósidos hace que resulte interesante la búsqueda de alternativas metodológicas para aumentar el grado de hidroxilación de los mismos. Este trabajo consiste en el análisis preliminar de la capacidad de diferentes especies del género Aspergillus para derivatizar cumarina. Las siguientes cepas del género Aspergillus: A. niger, A. flavus, A. terreus y A. ochraceus fueron desarrolladas en caldo Czapeck para ser utilizadas “como resting cells” en buffer fosfato, en un procedimiento de biotransformación en dos etapas. A partir de la extracción y análisis cromatográfico por CG-FID y CG-EM de los medios de biorreacción se observó que: A. terreus no presentó capacidad de biotransformar cumarina en las condiciones ensayadas. A. flavus hidroxila con alta preferencia el sustrato en la posición 5, pero además genera dos productos hidroxilados y reducidos en el doble enlace C3-4. A. niger da lugar a un metabolito de hidroxilación, a dihidrocumarina y a un derivado de la apertura de este último compuesto. A. ochraceus produce mayoritariamente dihidrocumarina, sin detectarse por EM la presencia de derivados de hidroxilación.