Bio-reducción de 1,3-diaril-2-propen-1-onas con cultivos in vitro de células vegetales

CYNTHIA MAGALLANES-NOGUERA; FRANCISCO CECATI; CARLOS ARDANAZ; ELIZABETH AGOSTINI; ALEJANDRO A. ORDEN; MARCELA KURINA-SANZ

La Plata

Congreso; V EnReBB (V Encuentro Regional de Biocatálisis y Biotransformaciones); 2012

SAByB (Sociedad Argentina de Biocatálisis y Biotransformaciones)

Las 1,3-diaril-2-propen-1-onas (chalconas) son los precursores de flavonoides y poseen un amplio espectro de acción antiviral, actividad alelopática, propiedades anti-inflamatorias y anti-bacteriales. El uso de microorganismos en la biotransformación de chalconas lleva a la formación de varias mezclas de compuestos producidos por diversas bio-reacciones que incluyen ciclaciones, O-demetilaciones, reducciones, hidroxilaciones, etc. Buscando quimioselectividad se investigó la capacidad de biocatalizadores vegetales a célula entera con probada actividad enoato reductasa para reducir 1,3-diaril-2-propen-1-ona. Los cultivos in vitro de raíces transformadas de Capsicum annuum var. annuum y de células indiferenciadas de Tessaria absinthioides y Medicago sativa demostraron potencialidad para ser utilizados como reductores selectivos del enlace C=C. Al estudiar la cinética de bio-reacción se detectó también el producto de reducción del grupo carbonilo, poniéndose en evidencia que la actividad de la/s carbonilreductasa/s (ADHs) es precedida por la de la/s enzima/s del tipo enoatoreductasa (ER). Para validar los sistemas biocatalíticos vegetales, una serie de 1,3-diaril-2-propen-1-onas sustituidas con grupos atrayentes y dadores de electrones fueron utilizadas como sustratos y se estandarizó una metodología por CG-EM para el análisis de las cinéticas de bio-reacción.