Comportamientos biocataliticos de especies del genero Aspergillus frente a dihidrocumarina

FURQUE GI; AGUIRRE-PRANZONI C; PACIARONI A; KURINA SANZ M; SOSA V

Villa Carlos Paz, Códoba

Simposio; XVIII SINAQO; 2011

SAIQO

Dihidrocumarina (1), se obtiene como metabolito secundario en las plantas Melilotus officinalis y Dipteryx odorata Willd. Los derivados de cumarinas resultan interesantes por sus múltiples bioactividades, resultando de interés generar alternativas sintéticas sustentables en la búsqueda de derivados novedosos. El género Aspergillus posee gran actividad enzimática sobre sustratos xenobióticos por lo que es muy utilizado en reacciones de biotransformación. En este caso se utilizaron las cepas de A. niger, A. flavus y A. terreus para realizar la biotransformación de dihidrocumarina, empleándose dos modalidades experimentales: células en crecimiento y en reposo. A partir de los medios de biorreacción de A. niger se extrajeron y purificaron siete productos de biotransformación (2-8) , mientras que con A. flavus y A. terreus se obtuvieron de manera disímil y selectiva, solo algunos de estos productos. Las correspondientes estructuras fueron dilucidadas por métodos espectroscópicos (1H-RMN,13C-RMN y experimentos dos dimensiones) y espectrometría de masas acoplada a cromatografía gaseosa. Esta última técnica permitió analizar la cinética de biotransformación del sustrato con las cepas seleccionadas, a partir de la cual se propuso la ruta de metabolización que se detalla en el siguiente esquema: