Tejidos vegetales y microorganismos endófitos en la reducción asimétrica de cetonas proquirales.

RODRIGUEZ P; MAGALLANES-NOGUERA C; GONZALES D; KURINA SANZ M; GIORDANO S

Villa Carlos Paz, Códoba

Simposio; XVIII SINAQO; 2011

SAIQO

La reducción asimétrica de cetonas proquirales es una metodología muy empleada para la preparación de alcoholes secundarios ópticamente activos. El uso de células enteras que lleven a cabo este tipo de reacciones representa una estrategia atractiva ya que no requiere la adición de cofactores ni de sistemas de regeneración de los mismos. Muchos microorganismos, tales como levaduras y hongos filamentosos, han sido utilizados para catalizar reducciones estereoselectivas de cetonas proquirales.1 Estos biocatalizadores, generalmente, rinden alcoholes de configuración S de acuerdo a la regla de Prelog. El uso de sistemas de origen vegetal es una alternativa interesante dada la versatilidad metabólica que caracteriza a este reino. Al trabajar con tejidos vegetales no probadamente axénicos se presenta el interrogante de si la actividad biocatalítica es debida a enzimas de vegetales, de los microorganismos endofíticos o de ambos.2 Recientemente se describió el empleo de raíces transformadas (RT) de Raphanus sativus para obtener alcoholes de configuración anti-Prelog a partir de alquilarilcetonas proquirales. 3 En el presente trabajo, se estudió la biorreducción de α-etilacetoacetato de etilo 1 y 2-acetilpiridina 2 mediante RT, plántulas (P), y raíz (Ra) de R. sativus, como así también de los microorganismos endofíticos (ME) que se aislaron del material vegetal. Se demostró que la actividad reductasa anti-Prelog observada en plántulas y raíces de R. sativus es también propia de los endófitos aislados.