INTEQUI   20941
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN TECNOLOGIA QUIMICA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Búsqueda de biocatalizadores vegetales para la hidrogenación estereoselectiva de alquenos.
Autor/es:
MAGALLANES-NOGUERA C; ORDEN, A; AGOSTINI E; KURINA SANZ M
Lugar:
Villa Carlos Paz, Códoba
Reunión:
Simposio; XVIII SINAQO; 2011
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
La reducción biocatalítica de enlaces C=C activados por sustituyentes electroatractores es catalizada por enoato reductasas, [EC. 1.3.1.x]. Estas enzimas transfieren un hidruro proveniente de un cofactor de flavina (FMNH2) sobre el carbono de compuestos carbonílicos alfa, beta insaturados, mientras que un protón del solvente se adiciona sobre la cara opuesta del carbono beta. Esto conlleva a la posibilidad de generar uno o dos centros quirales con estereoquímica definida y por lo tanto es una de la estrategia para la producción de materiales enantioméricamente puros.1 Si bien las levaduras son los organismos más empleados para hidrogenar dobles enlaces por la alta expresión y actividad de sus enoato reductasas del tipo “Old Yellow enzyme”, hay escasa bibliografía que da cuenta de reacciones de este tipo catalizadas por cultivos celulares vegetales.2 En el presente trabajo se analizó la capacidad de cultivos in vitro de raíces genéticamente transformadas (RT) y células indiferenciadas de once especies vegetales de interés agronómico y endémicas de la región de Cuyo, para reducir quimioselectivamente el doble enlace C=C de ciclohexen-2-ona. Se seleccionaron tres sistemas biocatalíticos y se optimizaron las condiciones de biorreacción para evaluar su estereoselección frente a la cetona α,β-insaturada 3-metilciclopenten-2-ona. Las raíces transformadas de Capsicum annuum var. annuum hidrogenaron estereoselectivamente el enlace C=C obteniéndose como producto de biotransformación (R)-3-metilciclopentanona con 98% de exceso enantiomérico. Las suspensiones celulares de Tessaria absintioides y Medicago sativa presentaron la misma estereoselección con menores purezas ópticas. En conclusión, se logró obtener un novedoso sistema biocatalítico de RT de Capsicum annuum var. annuum con potencialidad para ser usado en la hidrogenación asimétrica de dobles enlaces C=C aplicable en la preparación de cetonas con estereoquímica definida en su carbono ALFA.