Potencialidad del género Aspergillus en sulfooxidaciones con estereocontrol

MARÍA LAURA MASCOTTI; ALEJANDRO A. ORDEN; FABRICIO R. BISOGNO; IVÁN LAVANDERA; MARCELA KURINA SANZ

Montevideo

Encuentro; IV Encuentro Regional de Biocatálisis y Biotransformaciones; 2010

Diversas metodologías han sido descriptas para preparar sulfóxidos de alta pureza óptica en forma amigable con el ambiente. Una alternativa interesante es el uso de sistemas de enzimas aisladas del tipo Baeyer Villiger monoxigenasas(BVMOs) o de células enteras, aunque se han informado porcentajes de conversión y excesos enantioméricos variables. El género Aspergillus posee gran cantidad y actividad de enzimas del tipo citocromo P450 y por ello ha sido muy utilizado en reacciones de biotransformación. Existen evidencias que indican que la presencia de BVMOs enhongos filamentosos es putativa [3]. Sin embargo, hasta el momento no se ha estudiado en forma completa su capacidad de realizar sulfooxidaciones. En este trabajo se indagó sobre la  potencialidad de realizar este tipo de reacciones catalizadas por cultivos de especies de Aspergillus, para las cuales aún no ha sido descripta esta clase de actividad. Se eligieron como sustratos modelo un metilsulfuro aromático y un metilsulfuro alicíclico y se realizaron losexperimentos en dos modalidades: células en crecimiento y en reposo. Entre las especies ensayadas, A. flavus, A. candidus, A. fumigatus y A. parasiticus fueron las que mostraron mayor estereoselección para la oxidación. De manera muy interesante, en todas las especies estudiadas se observó que, cuando el sustrato fue el ciclohexilmetil sulfuro el sulfóxido predominante fue el enantiómero S, mientras que sobre fenilmetil sulfuro el estereoisómero de preferencia fue el R.