Obtención de peptidil aminoalcoholes catalizada por papaína: comparación entre la síntesis bajo control cinético y termodinámico

MORCELLE, S. R.; LLERENA-SUSTER, C.R.; CLAPÉS, P.

Congreso; XVII Congreso Argentino de Catálisis-VI Congreso de Catálisis del MERCOSUR (MERCOCAT); 2011

Se estudió la síntesis de diversos peptidil aminoalcoholes catalizada por papaína soportada en poliamida por dos métodos: a) síntesis bajo control cinético, y b) síntesis bajo control termodinámico, en medios de acetonitrilo con bajo contenido acuoso. En el primer caso, como donadores de acilos se emplearon dos ésteres con distinto grado de activación (Z-Gly-OCam y Z-Ala-OMe). Se comprobó que los rendimientos más altos (mayores del 95%) se obtuvieron con el derivado –OCam; sin embargo, resultó notable el hecho de que la presencia del biocatalizador aumentara en un 10% la conversión en producto frente a la misma reacción sin biocatalizador. Los rendimientos fueron mucho más bajos cuando Z-Ala-OMe fue ensayado como dador de acilo (menor al 20%); no obstante, no se observó formación de producto en ausencia de biocatalizador. La síntesis catalizada por papaína bajo control termodinámico arrojó rendimientos en producto que oscilaron entre un 40 y 90% según el peptidil aminoalcohol sintetizado. A pesar de ser rendimientos levemente menores que para los derivados –OCam, la evidente ventaja de este último método consiste en que el empleo del biocatalizador hace que no sean necesarias reacciones químicas previas para activar el donador de acilo, convirtiéndolo así en un proceso mucho más sustentable.