INTECIN   20395
INSTITUTO DE TECNOLOGIAS Y CIENCIAS DE LA INGENIERIA "HILARIO FERNANDEZ LONG"
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis y caracterización de un nuevo monómero para aplicaciones optoeléctricas
Autor/es:
POZZOLI, VALERIA; COMPTE ALVAREDO, JUAN; MARTINS ALHO, MIRIAM
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Jornada; XXVI Jornadas de Jóvenes Investigadores de A.U.G.M.; 2018
Resumen:
El objetivo final del presente trabajo, es la obtención de nuevos materiales poliméricos con potenciales aplicaciones optoeléctricas. En tal sentido, se ha abordado la síntesis de monómeros vinílicos que posean anillos aromáticos conjugados, que resulten activos como agentes semiconductores y/o presenten cualidades de cristal líquido. Teniendo en cuenta que, habitualmente, las aminas son más nucleofílicas que los alcoholes, resulta sencillo obtener una amida a partir de un éster precursor. Por tal motivo, y con el objetivo de vincular el cluster conjugado con el espaciador flexible a través de la formación de una unión amida, se analizó la reacción de la -naftilamina con -caprolactona en diferentes condiciones. El hidroxilo terminal debería ser posteriormente esterificado con cloruro de acriloilo para obtener la función polimerizable. Esquema propuesto: Como resultado pudimos determinar que la baja nucleofilia de la amina aromática resultaba un escollo a la hora de promover la apertura de la -caprolactona en las condiciones de reacción habituales, por lo que fue necesario cambiar las condiciones de reacción en ausencia de solvente y en tubo sellado a temperaturas más altas.La purificación cromatográfica de la mezcla de reacción permitió aislar un producto A que fue caracterizado por RMN-1H y 13C, a partir del cual se pudo determinar, por integración relativa de señales testigo en el RMN protónico, que en realidad el producto aislado resultó una mezcla conteniendo espaciadores de entre dos y tres unidades de caprolactona. El tratamiento de dicho producto A con cloruro de acriloílo en presencia de una base, permitió obtener un nuevo monómero B, que fue caracterizado espectroscópicamente. A y B se muestran en el siguiente esquema: