Caracterización por RMN de las formas hidrato y aldehído para el 2-formilimidazol

JM LÁZARO MARTÍNEZ; AK CHATTAH; GY BULDAIN

Buenos Aires

Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química; 2010

Asociación Química Argentina

Existe un acotado grupo de hidratos cristalinos estables de los cuales se tiene conocimiento. En general son aquellos que poseen un grupo fuertemente electronegativo asociado al grupo carbonilo. En particular, el hidrato del cloral es una sustancia cristalina estable, porque para revertir al aldehído una molécula de agua debe de ser eliminada y eso se ve dificultada por el efecto atractor del grupo RCCl3.Mientras que en líneas generales el resto de los hidratos no pueden ser aislados debido a que  rápidamente revierten al aldehído que les dio origen. Otro ejemplo es el piruvato sódico, el cual existe bajo la forma cetónica mientras que la sal de litio se presenta bajo la forma gem-diol en el estado sólido. Estas especies han sido recientemente estudiadas por 17O-RMN en el estado sólido, como una herramienta para evidenciar las formas tautoméricas del grupo carbonilo en diferentes compuestos ya que es comúnmente es encontrado como intermediario en reacciones enzimáticas. El 2-carboxaldehídoimidazol (1) es un importante reactivo para la síntesis de compuestos activos. En esta área se han sintetizado una amplia gama de estructuras a partir de 1 para la búsqueda de nuevos agentes terapeúticos. En este contexto, el objetivo del presente trabajo consistió en el estudio de la existencia y estabilidad de las formas hidrato y aldehído para 1 empleando técnicas de RMN en solución y estado sólido.