Caracterización cristalográfica y espectroscópica de nuevos derivados sacarinatos fluoroquinolónicos

C. B. ROMAÑUK; YAMILA GARRO LINCK; ANA K. CHATTAH; GUSTAVO A. MONTI; PATRICIA R. LEVSTEIN; R. BAGGIO; M. T. GARLAND; S. L. CUFFINI; RUBÉN H. MANZO; MARÍA E. OLIVERA

Bahía Blanca, Buenos Aires

Congreso; Asociación Argentina de Cristalografía (AACr); 2008

Asociación Argentina de Cristalografia

<!-- /* Style Definitions */ p.MsoNormal, li.MsoNormal, div.MsoNormal {mso-style-parent:""; margin:0cm; margin-bottom:.0001pt; mso-pagination:widow-orphan; font-size:12.0pt; font-family:"Times New Roman"; mso-fareast-font-family:"Times New Roman"; mso-ansi-language:EN-US; mso-fareast-language:EN-US;} @page Section1 {size:612.0pt 792.0pt; margin:70.85pt 3.0cm 70.85pt 3.0cm; mso-header-margin:36.0pt; mso-footer-margin:36.0pt; mso-paper-source:0;} div.Section1 {page:Section1;} --> En este trabajo estudiaremos Sacarinatos de los Antimicrobianos Fluoroquinolónicos (SAC-AMFQs, Patente Argentina P-060105581) que fueron obtenidos como nuevos derivados de potencial utilidad en terapéutica humana y veterinaria. Estudios previos de estos compuestos en solución (solubilidad acuosa y 1H RMN) sugieren la formación de puentes de hidrógeno entre grupos donores y aceptores de protones. El objetivo de este trabajo fue verificar la existencia de las mencionadas interacciones mediante técnicas espectroscópicas y cristalográficas en estado sólido. Para ello, se utilizaron las técnicas DRX; 13C- RMN CP-MAS, 13C- RMN en solución (D2O) y FTIR, para caracterizar los siguientes productos: Sacarinatos de Norfloxacino (SAC-NOR), Enrofloxacino (SAC-ENR), Ofloxacino (SAC-OFL) y Ciprofloxacino (SAC-CIP), que fueron comparados con sus precursores y las respectivas mezclas físicas. Además, se obtuvieron monocristales de SAC-CIP con los cuales se determinó la estructura cristalina utilizando longitud de onda 0.71073 A. La evaluación de los espectros de FTIR de los SAC-AMFQs permitió observar la participación de grupos aceptores de protones de la sacarina en la formación de enlaces puente de hidrógeno. En concordancia, a través de RMN en sólidos se observaron corrimientos hacia mayores ppm y multiplicidad de señales, indicando partes de la molécula muy afectadas por la salificación y por su ordenamiento en estado sólido.  Por último se complementaron estos datos con los resultados de DRX a partir de los cuales se determinó  la estructura de SAC-CIP con los siguientes parámetros de celda a =  37.416(2),  b = 6.9051(4), c =  19.572(1)   beta = 114.516(1)º   y  grupo espacial C2/c. La principal diferencia entre estructuras similares que contienen CIP se observó y reside en  las interacciones de empaquetamiento, del tipo (I) definida como convencional  (O-H…O, N-H…O and N-H…N ) y las no convencionales  (C-H…O) uniones  del tipo interacciones p...p.