Nuevos materiales poliméricos conteniendo imidazol, pirazol y triazol: síntesis y caracterización estructural

JUAN MANUEL LÁZARO MARTÍNEZ; MARIANELA TRAETTA; ANA KARINA CHATTAH; VIVIANA CAMPO DALL' ORTO; GRACIELA YOLANDA BULDAIN

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Nuevos materiales poliméricos insolubles fueron sintetizados a partir de ácido metacrílico (MAA) y etilenglicol diglicidil éter (EGDE) en presencia de pirazol (PYR) o triazol (TRZ) a partir de una estrategia sintética sencilla. Los rendimientos de reacción se vieron incrementados en un 80-90% en comparación con materiales conteniendo imidazol como heterociclo nitrogenado aromático (Fig. 1, Compuestos A-C).1 Los materiales se caracterizaron exhaustivamente empleando experimentos de RMN en estado sólido: 13C CP-MAS, tiempos de relajación de protones en el sistema rotante (TH1) y 1H-13C 2D-WISE (Wideline separation). A su vez, se profundizó el estudio empleando un sistema polimérico soluble, denominado Poly(EGDE-IM)sol, para llevar a cabo la asignación inequívoca del metileno de los segmentos ?EGDE? en unión covalente con anillos imidazólicos empleando técnicas de RMN en solución (1H- y 13C-RMN, HSQC, entre otras) y espectrometría de masa. De esta manera pudo extrapolarse el estudio a sistemas poliméricos insolubles, como es el caso del Poly(EGDE-IM) donde el uso de herramientas espectroscópicas se encuentra limitado (Fig. 1, Compuesto D). Finalmente, en complementación con las técnicas de RMN, las mediciones de potencial Z (ζ) junto al análisis de los datos obtenidos de las titulaciones potenciométricas permitieron evidenciar la presencia de cargas positivas permanentes en algunos de los heterociclos aromáticos empleados, resultando de gran importancia para comprender fenómenos de adsorción de iones metálicos como de proteínas por parte de estas nuevas matrices poliméricas.