Efecto del pH, presencia de Ca2+ e interacción con minerales arcillosos

PAROLO, M.E.; SAVINI, M.C.; BASCHINI, M.T.; AVENA, M.J.; NICOTRA, V.E.

Mendoza

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

SAIQO

La tetraciclina (TC) pertenece a una familia de antibióticos de amplio espectro y presenta en su estructura química tres grupos ionizables (pKa 3,5; 7,7 y 9,5); adopta carga positiva o negativa de acuerdo al pH del medio, esta característica determina la conformación molecular (“plegada” o “extendida”) y la posibilidad de formar complejos con cationes divalentes. El equilibrio conformacional juega un rol importante en la biodisponibilidad del antibiótico. La disminución de la elipticidad a (270 nm), atribuidos al cromóforo del anillo A, sería indicativa de un cambio en la conformación de la TC. A pH elevados predomina la forma extendida. En presencia de Ca2+ el comportamiento es similar al observado a pH elevados. Se presenta un nuevo efecto Cotton negativo en la región visible del espectro en presencia de Ca2+. Esto sugiere la presencia de un segundo sitio de interacción del Ca2+ con el cromóforo BCD de la molécula. Los cambios observados en la elipticidad se atribuyen al predominio de la conformación extendida de TC inducida por el mineral, tanto con la montmorillonita cálcica como la sódica.