*?(Z)-1-(2-hidroxi-5-nitrofenil)-3-(2-metoxietilamino)-4,4,4-trifluoro-2-buten-1-ona: estudio estructural de una nueva aminoenona

LEONOR P. AVENDAÑO JIMÉNEZ; JORGE L. JIOS; OSCAR E. PIRO; SONIA E. ULIC; GUSTAVO A. ECHEVERRÍA

Buenos Aires

Congreso; XXXII Congreso Argentino de Química; 2019

ASOCIACION QUIMICA ARGENTINA

Las -aminoenonas (NC=CC=O) son sistemas estructurales muyatractivos para estudiar, ya que presentan propiedades físicas y químicas que resultanafines tanto a los grupos carbonilos ,-insaturados como a las enaminas.Además, estos compuestos manifiestan una clase de tautometría asimétrica donde lasformas β-aminoenona (isómero Z), iminoenol e iminocetona son los tres tautómerosmás estables (Fig. 1).Estos tautómeros pueden presentarse como mezclas en equilibrio cuando estándisueltos en solución y su posición de equilibrio depende principalmente del solvente yla temperatura, pero cuando están confinados en la red cristalina solo uno de ellosprevalece en el sólido.El estudio de los equilibrios requiere de un conocimiento estructural profundo, para locual es necesario conocer la energía de cada uno en su conformación más estable.Además, se deben considerar las interacciones no solo con el solvente sino tambiénlas intermoleculares. Estos aspectos pueden ser tratados con éxito mediante cálculoscomputacionales.El grupo funcional enamina (N-C=C) puede actuar como centro nucleofílico,generando un grupo bidentado, ya que posee en ambos extremos un N y un carbono (N:-C=C ↔ N=C-C:). La preferencia del sitio de protonación de la enamina ha sidorecientemente objeto de estudios experimentales y teóricos, ya que su reactividad estádirectamente relacionada con su basicidad.1-4