IFLP   13074
INSTITUTO DE FISICA LA PLATA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Análisis estructural por DRX de derivados bromados relacionados com 9,10-fenantrenoquinona
Autor/es:
JULYLETH. P. JIMÉNEZ; OSCAR E. PIRO; GUSTAVO A. ECHEVERRÍA; JOSÉ. A. CARAM; MARÍA. V. MIRÍFICO
Lugar:
San Luis
Reunión:
Congreso; XII Asociación Argentina de Cristalografía; 2016
Institución organizadora:
Asociación Argentina de Cristalografía (AACr)
Resumen:
La bromación es una de las transformaciones más importantes en síntesis química. La misma puede llevarse a cabo usando bromo o muchos compuestos orgánicos que contengan bromo en su composición con el objetivo de diseñar procedimientos de halogenación más seguros, eficaces y selectivos [1],[2]. La introducción de bromo como sustituyente en la estructura base de orto-quinonas, 1,2,5-tiadiazol 1,1-dióxidos y quinoxalinas puede conferirles propiedades optoelectrónicas importantes con potencial aplicación en el desarrollo y fabricación de materiales orgánicos funcionales [3],[4]. En este trabajo se informa la síntesis y caracterización por Difracción de Rayos-X (DRX) de una serie de compuestos estructuralmente relacionados 2,7-dibromo-9,10-fenantrenoquinona (FQBr2) cristaliza en grupo espacial P21/c con a=7.989(1), b=19.322(2), c=8.0054(8) Å, β=108.80(1)°. y Z=4 moléculas por celda unidad; 2,7-dibromofenantro [9,10-c] 1,2,5-tiadiazol-1,1-dióxido (TBr2) en Cc con a=6.2813(3), b=12.2986(6), c=17.894(1) Å, β= 97.162(5)° y Z=4; 2,7dibromodibenzo [a,c] fenazina (QBr2) en P21 con a=3.89298(2), b=11.3841(4), c=17.4399(7) Å, β=94.409(4)° y Z=2. Los compuestos se sintetizaron siguiendo procedimientos informados en la literatura y propuestos en el grupo de trabajo [4-6]. Todos los compuestos se obtuvieron con buen rendimiento molar (60-97%). Los monocristales de FQBr2,TBr2y QBr2se lograron mediante evaporación lenta de soluciones de los compuestos en mezclas de solventes orgánicos o en solvente puro, a temperatura ambiente: CHCl3/ACN (1:1); CHCl3/CH2Cl2 (1:1) yCHCl3, respectivamente. La disposición molecular y el empaquetamiento cristalino de QBr2 observado por DRX resulta de especial interés, pues exhibe un apilamiento de moléculas a lo largo del eje-a con una separación entre moléculas contiguas de 3,57 Å, lo que sugiere una fuerte interacción π-π entre ellas.Referencias[1] I. Saikia, A.J. Borah, and P. Phukan, Chem. Rev., 2016, 116 (12) 6837-7042. [2] K. K. Rajbongshi, A.J. Borah, P. Phukan,Synlett.,2016, 27, A-Q.[3] D. Pinkowicz, Z. Li, P. Pietrzyk, and M. Rams, Cryst. Growth Des., 2014, 14, 4878-4881.[4] T. Linder, E. Badiola, T. Baumgartner and T. C. Sutherland, Organic letter.,2010, 12, 4520-4523.[5] M. Hanif, P.Lu, M.Li, Y. Zheng, Z. Xie, Y.Ma, D. Liand and J. Li, Polym Int., 2007,56, 1507-1513. [6] E.L. Svartman, M.F. Rozas, O.E. Piro, E.E. Castellano, M.V. Mirífico, Synthesis (Stuttgart Germany), 2006,Nro. 14, 2313-2318
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