ESTUDIO DE UNA FAMILIA DE HIDRAZONAS CON INTERÉS TERAPÉUTICO POR VARIACIÓN DE SUSTITUYENTES

VERÓNICA FERRARESI CUROTTO; GUSTAVO A. ECHEVERRÍA; OSCAR E. PIRO; REINALDO PIS-DIEZ; ANA C. GONZÁLEZ-BARÓ

Rosario

Congreso; XVIII Congreso Argentino de Fisicoquimica y Química Inorgánica; 2013

Universidad Nacional de rosario

Introducción: La isoniazida, hidrazida del ácido nicotínico, es un conocido agente antituberculoso. Desafortunadamente, las formulaciones actuales pueden causar daño hepático irreversible y presentan problemas de resistencia por parte de los microorganismos. El desarrollo de nuevos fármacos ha demostrado que la condensación de la hidrazida con ciertos hidroxialdehídos conduce a la formación de hidrazonas que, en ciertos casos, presentan aún mayor actividad que la propia hidrazida y menor toxicidad por bloqueo del grupo NH 2. Entre los hidroxialdehídos, el vanillín (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) ha sido utilizado para cuantificar isoniazida en sangre. Su isómero, o-HVa (2-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) también  conduce a la formación de una hidrazona estable con actividad terapéutica conservada. En la búsqueda de nuevos derivados con potencial actividad y con el propósito de utilizarlos posteriormente como ligandos bioactivos en la obtención de compuestos de coordinación, se ha llevado a cabo la síntesis y caracterización de las hidrazonas formadas por un derivado de isoniazida (4-metoxibenzohidrazida, MeBH) con cuatro hidroxialdehídos aromáticosObjetivos: Obtener información sobre las propiedades estructurales y  fisicoquímicas de una familia de bases de Schiff sintetizadas a partir de diferentes hidroxibenzaldehídos. Evaluar el efecto de los sustituyentes en las propiedades de las hidrazonas obtenidas. Considerar el posterior uso de estos compuestos como ligandos para la obtención de complejos de metales de transición de interés biológico.Resultados: Las síntesis se realizaron a partir de soluciones etanólicas de losreactivos, con buen rendimiento, obteniendo los siguientes compuestos:Se determinaron los puntos de fusión y se registraron los espectros IR, Raman y UV-visible. En el caso del compuesto obtenido con o-HVa, se determinó su estructura cristalina mediante difracción de rayos X.Conclusiones: En los espectros vibracionales aparecen las bandas  características de las hidrazonas formadas, mientras que desaparecen las correspondientes a los grupos HC=O y NH2 reaccionantes. La variación de lasabsorciones en los espectros electrónicos muestran los efectos de los  sustituyentes del aldehído. MeBH-oVa cristaliza en el sistema ortorrómbico P2 12121 en forma de monohidrato y su estructura se muestra en la Figura.