Estudio comparativo de las energías conformacionales y de los campos de fuerza armónicos de 2- (2- furil) imidazol y 2- (2- furil)-4, 5-dihidroimidazol

A. E. LEDESMA; J. ZINCZUK; O. E. PIRO; S. A. BRANDÁN; J. J. LÓPEZ GONZÁLEZ; A. BEN ALTABEF

Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia, Universidad Nacional de San Luis, Argentina

Congreso; XXVI Congreso Argentino de Química; 2006

Asociación Química Argentina

Muchos compuestos conteniendo el anillo de furano y/o el de imidazol son de gran interés a nivel industrial y/o biológico. Entre ese tipo de compuestos se encuentra la serie de isómeros de posición que resulta de unir, mediante un enlace C-C ó C-N, a ambos anillos, los cuales son denominados como furilimidazoles y que han sido utilizados en estudios sobre preferencias tautoméricas en histaminas con actividad biológica [1]. A fin de obtener información estructural de cierta significación sobre dicho tipo de compuestos, en este trabajo, por un lado, se hace un estudio comparativo a niveles DFT/B3LYP/6-31G* y DFT/B3LYP/6-311++G** de la estabilidad relativa de los dos confórmeros del 2- (2 furil) imidazol y del 2- (2 furil)-4, 5-dihidroimidazol, así como de las barreras de energía potencial entre ambos confórmeros de cada una de dichas moléculas. Por otro, se comparan los parámetros más significativos de los campos de fuerza armónicos de las mencionadas especies moleculares, obtenidos mediante combinación de los cálculos teóricos DFT arriba indicados y de los datos registrados de sus espectros IR y Raman. Para llevar a cabo el estudio experimental, previamente se sintetizaron y caracterizaron ambos compuestos mediante técnicas habituales de síntesis y aislamiento de compuestos orgánicos, con especial énfasis en el uso de la técnica de RMN. Referencias [1]-Vázquez, J; López González, J. J., Ballester L. y Boggs, J. E., J. Mol. Struct. (TEOCHEM), 1997, 393, 97. [2]-Becke, D. J., Chem. Phys. Rev. , 1993, 98, 5648. [3]- Lee, C.; Yang, W.; Parr R. G., Phys. Rev., 1988, B37, 785. [4]- Gaussian 03, Revision B.01, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003. 1997, 393, 97. [2]-Becke, D. J., Chem. Phys. Rev. , 1993, 98, 5648. [3]- Lee, C.; Yang, W.; Parr R. G., Phys. Rev., 1988, B37, 785. [4]- Gaussian 03, Revision B.01, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003. 1993, 98, 5648. [3]- Lee, C.; Yang, W.; Parr R. G., Phys. Rev., 1988, B37, 785. [4]- Gaussian 03, Revision B.01, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003. 1988, B37, 785. [4]- Gaussian 03, Revision B.01, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003. 2003. [5]- G. Rauhut y P. Pulay, J. Phys. Chem., 1995, 99, 3093. [6]- G. Rauhut y P. Pulay, J. Phys. Chem., 1995, 99, 14572. [7]- T. Sundius, J. Mol. Struct., 1990, 218, 321. [8]- T. Sundius, Vib. Spectrosc., 2002, 29, 89.  1995, 99, 3093. [6]- G. Rauhut y P. Pulay, J. Phys. Chem., 1995, 99, 14572. [7]- T. Sundius, J. Mol. Struct., 1990, 218, 321. [8]- T. Sundius, Vib. Spectrosc., 2002, 29, 89.  1995, 99, 14572. [7]- T. Sundius, J. Mol. Struct., 1990, 218, 321. [8]- T. Sundius, Vib. Spectrosc., 2002, 29, 89.  1990, 218, 321. [8]- T. Sundius, Vib. Spectrosc., 2002, 29, 89.  2002, 29, 89.