MODIFICACIÓN ESTRUCTURAL DE UN POLIHIDROXI(AMIDA-TRIAZOL) SINTETIZADO A PARTIR DE UN AZÚCAR COMERCIAL

RIVAS, MARÍA VERÓNICA; KOLENDER, ADRIANA; VARELA, OSCAR

Los Cocos, Cordoba

Simposio; XII Simposio Argentino de Polímeros (SAP 2017); 2017

Universidad Nacional de Córdoba

La modificación de polisacáridos naturales para dar nuevos materiales de uso diverso es una temática de interés creciente [1]. En nuestro laboratorio se sintetizó un poli(amida-triazol) con los hidroxilos secundarios protegidos con grupos isopropilidén, a partir de D-galactono-1,4-lactona. Este polímero condujo a un polihidroxi(amida-triazol) (PHAT) por desprotección selectiva de su derivado acetálico (PAAT), manteniendo la estructura de la cadena principal. El polímero PAAT se obtuvo a partir de la D-galactono-1,4-lactona, que se convirtió en el derivado ácido 6-azido-6-desoxi-2,3:4,5-di-O-isopropilidén-D-galactónico mediante una secuencia sintética. El ácido carboxílico se derivatizó como la propargilamida correspondiente. Este monómero -azido--alquino experimentó polimerización click en presencia de Cu(I) para dar el poli(amida-triazol) PAAT (Mn ~ 10.000).La hidrólisis de los grupo isopropilidén de PAAT se llevó a cabo con ácido trifluoroacético-agua (9:1), a temperatura ambiente durante 30 min. Este material exhibía, por DSC, una temperatura de fusión (Tf) de 82 °C y una temperatura de transición vítrea (Tg) de 115 °C. Adicionalmente era altamente insoluble en solventes orgánicos próticos y apróticos. A fin de modificar las propiedades de este material, se obtuvieron derivados de PHAT por polimerización con caprolactona (CPL) en distintas proporciones (PHAT-CPL). Se llevó a cabo el estudio espectroscópico de PHAT-CPL por RMN 1H, 13C y FTIR y se determinó el grado de incorporación de CPL. El análisis térmico de PHAT-CPL, preparado en relación 1:1, reveló en el primer ciclo de calentamiento un amplio rango de fusión centrado en 76 °C y para el segundo ciclo de calentamiento una Tg a 107 °C, comportamiento que difería respecto del observado para PAAT (Tf 68 °C, Tg 128 °C).