Síntesis de carbopeptoides macrocíclicos por reacción click a partir de D-glucal

M. LUONG; A.A. KOLENDER; O. VARELA

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Las macromoléculas cíclicas tienen relevancia en áreas muy diversas como en farmacología, ciencia de los materiales y química supramolecular. Entre los macrociclos, el interés por los péptidos cíclicos se ha incrementado notablemente dado que los mismos se encuentran con frecuencia en la naturaleza y desarrollan variadas actividades biológicas, como antibióticos, agentes antitumorales e inmunosupresores y como toxinas. Asimismo, los péptidos cíclicos se caracterizan por poseer una flexibilidad conformacional restringida, impuesta por el propio ciclo y suelen ser inertes a la acción de peptidasas. Dado que 1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos son isostéricos del enlace peptídico, su introducción como reemplazo de grupos amida en un ciclopéptido conduce a miméticos de los mismos. Adicionalmente, los 1,2,3-triazoles son interesantes por su capacidad para formar estructuras complejas tanto con aniones como con cationes.